dimethyl 2-(2-azido-2-phenylethyl)-2-(but-3-yn-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-azido-2-phenylethyl)-2-(but-3-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-azido-2-phenylethyl)-2-but-3-ynylpropanedioate；dimethyl 2-(2-azido-2-phenylethyl)-2-but-3-ynylpropanedioate
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: HFKOWTKBJOHQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-azido-2-phenylethyl)-2-(but-3-yn-1-yl)malonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到dimethyl 8-phenyl-4,5,7,8-tetrahydro-6H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]azepine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的开环：构建N-杂环的工具

  摘要：

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。

  DOI：

  10.1002/chem.201405551
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 dimethyl 2-(2-azido-2-phenylethyl)-2-(but-3-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的开环：构建N-杂环的工具

  摘要：

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。

  DOI：

  10.1002/chem.201405551