呋喃并[3,2-b]吡啶-5-羧酸乙酯 | 182691-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 呋喃并[3,2-b]吡啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl furo[3,2-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 182691-69-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: LXGXPIDRKBDKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到呋喃并[3,2-b]吡啶-5-羧醛
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXII †。对呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]的杂氮原子的C-取代基的阐述吡啶

  摘要：

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340329
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶4-氧化物 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XVII †。呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物的氰化，氯化和硝化

  摘要：

  通过氰化钾和苯甲酰氯的Reissert-Henze反应使呋喃[3,2- b ]吡啶（1）的N-氧化物2氰化，得到5-氰基衍生物3，将其转化为羧酰胺4羧酸5，乙酯6和亚胺乙酯8。的氯化2用三氯氧化磷，得到2-9A，3- 9B，5- 9C和7-氯衍生物9D。的反应9D与甲醇钠，吡咯烷，N，N-二甲基甲酰胺和氰基乙酸乙酯，得到7-甲氧基- 10，7-（1-吡咯烷基） - 11和7- dimethylaminofuro并[3,2- b ]吡啶（14）和7-（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基-4，7-二氢呋喃[3，2- b ]吡啶（12）。用发烟硝酸和硫酸的混合物硝化2，得到2-硝基呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330409

文献信息

• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• GSK-3β inhibitor
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US08492378B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁唑烷化合物或其盐或前药的GSK-3β抑制剂，该抑制剂可用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种包含式（I）所表示的化合物的GSK-3β抑制剂：其中每个符号如规范中所定义，或其盐或前药。
• 2-{3-[4-(Alkylsulfinyl)phenyl]-1-benzofuran-5-yl}-5-methyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives as Novel Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3β with Good Brain Permeability
  作者：Morihisa Saitoh、Jun Kunitomo、Eiji Kimura、Hiroki Iwashita、Yumiko Uno、Tomohiro Onishi、Noriko Uchiyama、Tomohiro Kawamoto、Toshimasa Tanaka、Clifford D. Mol、Douglas R. Dougan、Garret P. Textor、Gyorgy P. Snell、Masayuki Takizawa、Fumio Itoh、Masakuni Kori

  DOI：10.1021/jm900647e

  日期：2009.10.22

  Glycogen synthase kinase 3beta (GSK-3beta) inhibition is expected to be a promising therapeutic approach for treating Alzheimer's disease. Previously we reported a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potent and highly selective GSK-3beta inhibitors, however, the representative compounds 1a,b showed poor pharmacokinetic profiles. Efforts were made to address this issue by reducing molecular weight and lipophilicity, leading to the identification of oxadiazole derivatives containing a sulfinyl group, (S)-9b and (S)-9c. These compounds exhibited not only highly selective and potent inhibitory activity against GSK-3beta but also showed good pharmacokinetic profiles including favorable BBB penetration. In addition, (S)-9b and (S)-9c given orally to mice significantly inhibited cold water stress-induced tau hyperphosphorylation in mouse brain.
• US8492378B2
  申请人：——

  公开号：US8492378B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• Furopyridines.<b>XXII</b>. Elaboration of the<i>C</i>-substituents<i>alpha</i>to the heteronitrogen atom of furo[2,3-<i>b</i>] -, -[3,2-<i>b</i>] -, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Tanigochi

  DOI：10.1002/jhet.5570340329

  日期：1997.5

  cyanopyridine derivatives 1a-d with methyl- and phenylmagnesium bromide yielded the corresponding acylpyridine compounds 2a-d and 3a-d. Furopyridine N-oxides 4a-d were converted into the compounds having a phenyl group at the α-position to the ring nitrogen 5a-d. Reduction of 1a-d and the carboxylic esters 6a-d with diisobutylaluminium hydride yielded the corresponding amines 7a-d and aldehydes 9a-d. The

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。