2-chlorofuro[3,2-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-chlorofuro[3,2-b]pyridine
• 英文别名: Chlorofuropyridine
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: GEKACJIDWSLNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorofuro[3,2-b]pyridine 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-chloro-3-(trimethylsilyl)furo[3,2-b]pyridin-7-yl)-1-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环的一锅法多重锂化工艺

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，涉及两个或三个连续的区域选择性锂化/亲电捕获阶段，通过从 2-氯呋喃 [3,2-b] 吡啶开始，以良好的总产率提供几种多取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402967
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-chlorofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XVII †。呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物的氰化，氯化和硝化

  摘要：

  通过氰化钾和苯甲酰氯的Reissert-Henze反应使呋喃[3,2- b ]吡啶（1）的N-氧化物2氰化，得到5-氰基衍生物3，将其转化为羧酰胺4羧酸5，乙酯6和亚胺乙酯8。的氯化2用三氯氧化磷，得到2-9A，3- 9B，5- 9C和7-氯衍生物9D。的反应9D与甲醇钠，吡咯烷，N，N-二甲基甲酰胺和氰基乙酸乙酯，得到7-甲氧基- 10，7-（1-吡咯烷基） - 11和7- dimethylaminofuro并[3,2- b ]吡啶（14）和7-（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基-4，7-二氢呋喃[3，2- b ]吡啶（12）。用发烟硝酸和硫酸的混合物硝化2，得到2-硝基呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330409

文献信息

• One-pot double functionalisation of π-deficient heterocyclic lithium reagents
  作者：Anthony Chartoire、Corinne Comoy、Yves Fort

  DOI：10.1039/c0ob00734j

  日期：——

  Herein, we report an efficient method for the double functionalisation of lithiated halogenopyridines, -pyrazines or -furopyridines through a convenient one-pot electrophilic trapping/nucleophilic substitution sequence.

  在此，我们报道了一种高效的方法，通过便捷的一锅法亲电捕获/亲核取代序列，实现锂化卤代吡啶、吡嗪或呋喃吡啶的双功能化。
• Azabenzofuran substituted thioureas; inhibitors of viral replication
  申请人：Thurkauf Andrew

  公开号：US20050228013A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides compounds of Formula 1, wherein the variables Ar, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 5 , R 6 , R 7 , V, W. X, and Y are defined herein. Certain compounds of Formula 1 described herein possess potent antiviral activity. The invention also provides compounds of Formula 1 that are potent and/or selective inhibitors of Hepatitis C virus replication. The invention also provides pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula 1, or a salt, solvate, or acylated prodrug of such compounds, and one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients, or diluents. The invention further comprises methods of treating patients suffering from certain infectious diseases by administering to such patients an amount of a compound of Formula 1 effective to reduce signs or symptoms of the disease. These infectious diseases include viral infections, particularly HCV infections. The invention is particularly includes methods of treating human patients suffering from an infectious disease, but also encompasses methods of treating other animals, including livestock and domesticated companion animals, suffering from an infectious disease. Methods of treatment include administering a compound of Formula 1 as a single active agent or administering a compound of Formula 1 in combination with on or more other therapeutic agent.

  本发明提供了一种1式化合物，其中变量Ar、A1、A2、A3、A4、R5、R6、R7、V、W、X和Y的定义如本文所述。本文描述了某些1式化合物具有强效的抗病毒活性。本发明还提供了1式化合物，它们是强效和/或选择性的丙型肝炎病毒复制抑制剂。本发明还提供了含有一种或多种1式化合物、或该类化合物的盐、溶剂化合物或酰化前药和一种或多种药学上可接受的载体、辅料或稀释剂的制药组合物。本发明还包括通过向患有某些传染性疾病的患者施用有效量的1式化合物来治疗患者的方法。这些传染性疾病包括病毒感染，特别是HCV感染。本发明特别包括治疗患有传染性疾病的人类患者的方法，但也包括治疗患有传染性疾病的其他动物，包括家畜和驯养的伴侣动物的方法。治疗方法包括将1式化合物作为单一活性剂或将1式化合物与一种或多种其他治疗剂组合使用。
• Compounds and Methods for the Treatment of Viruses and Cancer
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20100222352A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds according to the formula I: Where R a is H or an optionally OH-substituted C 1 -C 3 alkyl; R 1 is OR 1 , an optionally substituted C 4-12 carbocyclic group which may be saturated or unsaturated (including aromatic) or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted C 1 -C 14 hydrocarbyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 2 , R 3 and R 4 are each independently H, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (preferably CH 3 , CH 2 CH 3 or CF 3 ), halogen (preferably F, Cl, Br), OR, CN, NO 2 , a C 1 -C 6 thioether, a C 1 -C 6 thioester group, an optionally substituted CO 2 R group, an optionally substituted COR group or an optionally substituted OCOR group (preferably R 4 is H); R is H or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group; RHET is an optionally substituted heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R为H或可选择的OH取代的C1-C3烷基; R1为OR1，可选择取代的C4-12碳环基，可饱和或不饱和（包括芳香族）或可选择取代的杂环基; R1为可选择取代的C1-C14烃基或可选择取代的杂环基; R2、R3和R4各自独立地为H、可选择取代的C1-C4烷基（优选为CH3、CH2CH3或CF3）、卤素（优选为F、Cl、Br）、OR、CN、NO2、C1-C6硫醚、C1-C6硫酯基、可选择取代的CO2R基团、可选择取代的COR基团或可选择取代的OCOR基团（优选R4为H）; R为H或可选择取代的C1-C6烷基; RHET为可选择取代的杂环基;以及其药学上可接受的盐、溶剂或多晶体。
• Improvements in or relating to thieno and furopyridinium-substituted cephalosporin derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0074268A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  Cephalosporin derivatives of formula (I): wherein R Is an acyl group of the formula: wherein R' is a 5- or 6-membered heterocyclic ring and ⊕R1 is an optionally substituted thieno- or furo-pyridinium system are particularly effective antibacterial agents; or (R is hydrogen) useful intermediates. Also disclosed is the useful and novel intermediate 2-carboxy-thieno(3,2-c)pyridine".

  式（I）的头孢菌素衍生物：其中 R 是式中的酰基：其中 R' 是 5 或 6 元杂环，⊕R1 是任选取代的噻吩或呋喃吡啶体系，是特别有效的抗菌剂；或（R 是氢）有用的中间体。 还公开了有用的新型中间体 2-羧基噻吩（3,2-c）吡啶"。
• Successive Regioselective Metalations of Fused Heterocycles: Synthesis of Polyfunctionalized Furo[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Adeline Jasselin-Hinschberger、Corinne Comoy、Anthony Chartoire、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo400748n

  日期：2013.6.7

  The furopyridine framework was chosen as a target for a lithiation study, in order to define the most effective conditions leading to the total functionalization of the heterocycle. Consequently, a detailed procedure for successive regioselective lithiations/electrophilic trapping of furo[3,2-b]pyridines is described and afforded several polyfunctionalized derivatives in good overall yields. A Pd-catalyzed cross-coupling reaction is also described and easily yielded the 7,7'-bifuro[3,2-b]pyridine.