6-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ol；6-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 293.248
• InChiKey: YHCJCINJLSAEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮衍生物的合成及体外抗HIV-1评估。

  摘要：

  在我们不断寻找新的抗HIV化合物的努力中，我们合成了16种新的吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮衍生物。筛选所有合成的化合物针对HIV-1VB59（R5，C型）的抗HIV活性。还测试了化合物12a-12c和12e在TZM-b1细胞系中的抗HIV-1UG070（X4，D亚型）。化合物12c被发现对HIV-1VB59和HIV-1UG070最有活性，IC50值分别为3.67μM和2.79μM，治疗指数分别为185和243。铅化合物12c有效抑制HIV-192 / BR / 018（R5，B型）和抗药性分离株NIH-119（X4 / R5，B型）和NARI-DR（R5，C型）。铅化合物的活性通过PBMC测定法进一步证实。分子对接数据表明，最具活性的化合物12c在HIV-1逆转录酶的非核苷结合口袋中结合，这已通过ToA分析得到了证实。因此，研究表明12c可以被认为是NNRTI，并且可以进一步探索作为抗HIV药物开发的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111714