2-phenyl-3-(phenylthio)indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylthio)indolizine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-phenylsulfanylindolizine
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: RRSNEIVGENHGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)indolizine
  参考文献：
  名称：

  光催化 C-H 脱硫制备 3-二硫化物

  摘要：

  开发了中氮氢化合物的光催化 C-H 二硫化，为多种中氮氢化合物 3-二硫化物提供了一种具有良好收率的方法。三硫化物二氧化物被探索为一种高效的二硫化试剂。这种二硫化反应可以放大到克级。机理研究支持涉及中吲嗪阳离子自由基生成的光诱导途径。二硫化物 A 的末端硫上的大烷基取代基对于选择性地形成二硫化物而不是一硫化物是必要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01871

文献信息

• Photocatalytic Synthesis of 3-Sulfanyl- and 1,3-Bis(sulfanyl)indolizines Mediated by Visible Light
  作者：Filipe Penteado、Caroline S. Gomes、Loana I. Monzon、Gelson Perin、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.202000162

  日期：2020.4.16

  A photocatalyzed synthesis of 3‐sulfanylindolizines and 1,3‐bis(sulfanyl)indolizines was achieved starting from thiols and 2‐arylindolizines. Blue LED was used in the presence of an organic dye, eosin Y, as photocatalyst.

  从硫醇和2-芳基吲哚并苯开始，光催化合成了3-磺基氮杂吲哚和1,3-双（硫烷基）吲哚并嗪。在有机染料曙红Y的存在下，将蓝色LED用作光催化剂。
• Electrochemical direct C–H mono and bis-chalcogenation of indolizine frameworks under oxidant-free conditions
  作者：Amreen Chouhan、Kusum Ucheniya、Lalit Yadav、Pooja Kumari Jat、Asha Gurjar、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d3ob01109g

  日期：——

  A sustainable electrochemical approach for site-selective C–H mono and bis-chalcogenation (sulfenylation or selenylation) of indolizine frameworks is described.

  介绍了一种用于吲哚利嗪框架的位点选择性 C-H 单钙化和双钙化（亚磺酰化或亚硒酰化）的可持续电化学方法。
• Colonna, Martino; Poloni, Marino, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 449 - 452
  作者：Colonna, Martino、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic C–H Disulfuration for the Preparation of Indolizine-3-disulfides
  作者：Songxin Wu、Dangzhong Hu、Xuegui Wan、Jiaji Zhao、Qiuxing He、Zhengquan Su、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01871

  日期：2022.12.16

  variety of indolizine-3-disulfides with good yields. Trisulfide dioxides were explored as a high-efficient disulfuration reagent. This disulfuration reaction could be scaled up to grams. Mechanistic studies support a photoinduced pathway involving the generation of indolizine cationic radicals. A bulky alkyl substituent on terminal sulfur of trisulfide dioxide A was necessary for selective formation of

  开发了中氮氢化合物的光催化 C-H 二硫化，为多种中氮氢化合物 3-二硫化物提供了一种具有良好收率的方法。三硫化物二氧化物被探索为一种高效的二硫化试剂。这种二硫化反应可以放大到克级。机理研究支持涉及中吲嗪阳离子自由基生成的光诱导途径。二硫化物 A 的末端硫上的大烷基取代基对于选择性地形成二硫化物而不是一硫化物是必要的。