(+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxononyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxononyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-methylidene-3-(2-oxononyl)butanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: FINXXSBCVALWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxononyl)succinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(+/-)-methyl 2-(5-heptyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,5-二取代γ-丁内酯和熔融γ-丁内酯的简便化学，区域和非对映选择性方法

  摘要：

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。

  DOI：

  10.1021/jo0619128
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 、 dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(+/-)-dimethyl 2-methylene-3-(2-oxononyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,5-二取代γ-丁内酯和熔融γ-丁内酯的简便化学，区域和非对映选择性方法

  摘要：

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。

  DOI：

  10.1021/jo0619128

文献信息

• Facile Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Approach to <i>cis</i>-3,5-Disubstituted γ-Butyrolactones and Fused γ-Butyrolactones
  作者：Md. Merajuddin Baag、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0619128

  日期：2007.2.1

  Chemoselective SN2‘ condensation of primary enolates of alkyl methyl ketones 2a−e with dimethyl bromomethylfumarate (1) followed by highly diastereoselective NaBH4 reduction of the ketone function in the formed ketodiesters 3a−e and the regioselective in situ lactonization of the unisolable intermediates 4a−e exclusively furnished the cis-3,5-disubstituted γ-butyrolactones (±)-5a−e in very good yields

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。