4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD07364547
• 分子量: 235.243
• InChiKey: QJFXTLCZEVOZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbohydrazide 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到4,6‑dimethoxy‑N’‑[3‑(trifluoromethyl)benzoyl]‑1H‑indole‑2‑carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-碳酰肼和2-（吲哚-2-基）-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及其抗乙酰胆碱酯酶性能

  摘要：

  摘要从4,6-二甲氧基-1 H-吲哚-2-羧酸甲酯开始，制备一系列新颖的4,6-二甲氧基-1 H-吲哚-2-羧肼，将其进行环脱水以生成相应的2-（吲哚-2 N，N-二异丙基乙胺和对甲苯磺酰氯在乙腈中的存在下，对（ -yl ）-1,3,4-恶二唑支架进行制备。所有新化合物均通过1 H NMR完全表征，1313 C NMR，FT-IR和高分辨率质谱数据。通过采用三种不同的抗氧化剂特性测定方法，即DPPH自由基清除，ABTS阳离子自由基脱色和铜还原抗氧化剂能力（CUPRAC），确定了指定化合物的生物学重要性。还通过乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制试验评估了抗胆碱酯酶的特性。根据结果​​，发现具有碳酰肼官能团的吲哚化合物比2-（吲哚-2-基）-1,3,4-恶二唑体系更有希望成为抗氧化剂。Nʹ-苯甲酰基-4,6-二甲氧基-1 H二甲氧基吲哚-2-碳酰肼基团的成员-吲哚-2-碳酰肼表现出比标准品更好的抑

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02462-y
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-吲哚羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-碳酰肼和2-（吲哚-2-基）-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及其抗乙酰胆碱酯酶性能

  摘要：

  摘要从4,6-二甲氧基-1 H-吲哚-2-羧酸甲酯开始，制备一系列新颖的4,6-二甲氧基-1 H-吲哚-2-羧肼，将其进行环脱水以生成相应的2-（吲哚-2 N，N-二异丙基乙胺和对甲苯磺酰氯在乙腈中的存在下，对（ -yl ）-1,3,4-恶二唑支架进行制备。所有新化合物均通过1 H NMR完全表征，1313 C NMR，FT-IR和高分辨率质谱数据。通过采用三种不同的抗氧化剂特性测定方法，即DPPH自由基清除，ABTS阳离子自由基脱色和铜还原抗氧化剂能力（CUPRAC），确定了指定化合物的生物学重要性。还通过乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制试验评估了抗胆碱酯酶的特性。根据结果​​，发现具有碳酰肼官能团的吲哚化合物比2-（吲哚-2-基）-1,3,4-恶二唑体系更有希望成为抗氧化剂。Nʹ-苯甲酰基-4,6-二甲氧基-1 H二甲氧基吲哚-2-碳酰肼基团的成员-吲哚-2-碳酰肼表现出比标准品更好的抑

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02462-y

文献信息

• Synthesis of a novel N,N',N'-tetraacetyl-4,6-dimethoxyindole-based dual chemosensor for the recognition of Fe3+ and Cu2+ ions
  作者：Elif Şenkuytu、Murat Bingul、Mehmet F. Saglam、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.046

  日期：2019.9

  and fluorescence spectroscopy spectral changes upon addition of different cations. The compound 5 demonstrated selective recognition toward the Fe+3 and Cu+2 ions over other cations examined such as Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Mn2+, Fe2+, Cr3+, Co2+, Ni2+, Ag+, Cd2+, Al3+, Hg+, Zn2+. The complex stoichiometry of the compound 5 and Cu2+/Fe3+ ions were determined as 2:1 (ligand/metal) by fluorescence

  摘要成功地合成了一种新颖的N，N'，N'，1-四乙酰基-4,6-二甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼5，其带有四个N-乙酰基（N-COCH3）作为阳离子结合位点。在三乙胺的存在下，容易获得的4,6-二甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼4与乙酸酐的反应在二甲基甲酰胺中进行。使用1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和单晶X射线衍射技术确认了乙酰基吲哚5的结构。通过监测UV-Vis和添加不同阳离子后的荧光光谱变化，研究了目标化合物5的比色传感能力。与检测的其他阳离子（例如Li +，Na +，K +，Mg2 +，Ca2 +，Ba2 +，Mn2 +，Fe2 +，Cr3 +，Co2 +，Ni2 +，Ag +，Cd2 +，Al3 +，Hg +，Zn2 +。通过荧光滴定法（乔布氏图）将化合物5和Cu2 + / Fe3 +离子的复杂化学计量比确定为2：1（配体/金属）。这是第一个报告，显示4,6-二甲氧基吲哚部分代表能够检测Cu2