diethyl 2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-(pent-4-ynyl)malonate；diethyl 2-methyl-2-pent-4-ynylpropanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: SWVZVBWRNMTJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)malonate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-2-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光异构和氢键相互作用的可逆立体选择性折叠/展开

  摘要：

  合成了线性分子结构，该结构配备了嵌入有可光转换的反式-四氟偶氮苯部分的互补三重氢键单元。NMR光谱法和尺寸排阻色谱法证明，由于分子内氢键，偶氮苯单元的反式至顺式光异构现象引起分子结构的急剧变化。线性反式状态中的微小立体成因元素使立体选择性折叠成顺式，从而产生具有增强的手性的球形结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201610279
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  光异构和氢键相互作用的可逆立体选择性折叠/展开

  摘要：

  合成了线性分子结构，该结构配备了嵌入有可光转换的反式-四氟偶氮苯部分的互补三重氢键单元。NMR光谱法和尺寸排阻色谱法证明，由于分子内氢键，偶氮苯单元的反式至顺式光异构现象引起分子结构的急剧变化。线性反式状态中的微小立体成因元素使立体选择性折叠成顺式，从而产生具有增强的手性的球形结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201610279

文献信息

• Pesticidal compounds
  申请人：The Wellcome Foundation Limited

  公开号：US05116862A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The present invention provides a class of novel substituted bicyclooctanes which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  本发明提供了一类具有杀虫活性的新型取代双环辛烷化合物，特别针对节肢动物害虫。还公开了含有式(I)化合物的杀虫配方，以及它们在害虫控制中的使用方法和制备方法。
• Heterobicycloalkanes as pesticidal compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05466710A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  The present invention provides a class of substituted bicyclooctanes of formula ##STR1## wherein R is a C.sub.2-10 non-aromatic hydrocarbyl optionally substituted by cyano, halo, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 haloalkoxy or S(O).sub.m R.sup.3 ; R.sup.1 and r.sup.2 are independently hydrogen, halo, a C.sub.1-3 aliphatic group optionally substituted, S(O).sub.m,R.sup.4, or R.sup.1 and R.sup.2 and the carbon atoms to which they are attached form a C.sub.5-7 carbocyclic ring optionally substituted by halo, or a C.sub.1-3 aliphatic or alkoxy group; A-X is a group: (i) A'C.tbd.CX in which A' is a C.sub.3-6 alkyl, alkenyl or alkynyl or a C.sub.3-10 cycloalkyl or cycloalkenyl group all optionally containing one to three hetero atoms. (ii) BX in which B is a group (CH.sub.2).sub.2 O or (CH.sub.2).sub.2 S(O).sub.n or a C.sub.2-6 aliphatic chain optionally containing one or two oxygen or sulphur atoms and/or double bonds and optionally further substituted; X is hydrogen, halo, SiR.sup.5 R.sup.6 R.sup.7 or SnR.sup.5 R.sup.6 R.sup.7 or CR.sup.8 R.sup.9 R.sup.10 ; Y and Y.sup.1 are independentaly oxygen or S(O).sub.n' and Z is CH.sub.2 S(O).sub.n " provided that when A does not contain a C.tbd.C fragment, X is a group CR.sup.8 R.sup.9 R.sup.10. The compounds have valuable pesticidal activity, particularly against arthropods and helminths. Pesticidal formulations containing the compounds of formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  本发明提供了一类公式为##STR1##的取代双环辛烷化合物，其中R是C.sub.2-10非芳香族烃基，可选地被氰基，卤素，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4卤代烷氧基或S(O).sub.mR.sup.3取代; R.sup.1和R.sup.2分别是氢，卤素，C.sub.1-3脂肪基，可选地取代的S(O).sub.m,R.sup.4，或R.sup.1和R.sup.2及其所连接的碳原子形成可选地被卤素取代的C.sub.5-7环烷基或C.sub.1-3脂肪基或烷氧基; A-X是一个基团：(i) A'C.tbd.CX，其中A'是C.sub.3-6烷基，烯基或炔基或C.sub.3-10环烷基或环烯基，均可选地含有一到三个杂原子。(ii) BX，其中B是(CH.sub.2).sub.2O或(CH.sub.2).sub.2S(O).sub.n或C.sub.2-6脂肪链，可选地含有一或两个氧或硫原子和/或双键，并可选地进一步取代; X是氢，卤素，SiR.sup.5R.sup.6R.sup.7或SnR.sup.5R.sup.6R.sup.7或CR.sup.8R.sup.9R.sup.10; Y和Y.sup.1独立地是氧或S(O).sub.n'，Z是CH.sub.2S(O).sub.n"，前提是当A不含C.tbd.C片段时，X是CR.sup.8R.sup.9R.sup.10基团。这些化合物具有有价值的杀虫活性，特别是对节肢动物和蠕虫。还公开了含有公式(I)化合物的杀虫剂配方、它们在害虫控制中的使用以及它们的制备方法。
• US5116862A
  申请人：——

  公开号：US5116862A

  公开（公告）日：1992-05-26
• US5466710A
  申请人：——

  公开号：US5466710A

  公开（公告）日：1995-11-14
• Reversible Stereoselective Folding/Unfolding Fueled by the Interplay of Photoisomerism and Hydrogen Bonding
  作者：Christopher R. Opie、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201610279

  日期：2017.3.13

  A linear molecular architecture equipped with complementary three‐fold hydrogen‐bonding units embedded with a photoswitchable trans‐tetrafluoroazobenzene moiety was synthesized. The transto cis photoisomerism of the azobenzene unit induced drastic changes in the molecular architecture as a result of intramolecular hydrogen bonding as evidenced by NMR spectroscopy and size exclusion chromatography. A

  合成了线性分子结构，该结构配备了嵌入有可光转换的反式-四氟偶氮苯部分的互补三重氢键单元。NMR光谱法和尺寸排阻色谱法证明，由于分子内氢键，偶氮苯单元的反式至顺式光异构现象引起分子结构的急剧变化。线性反式状态中的微小立体成因元素使立体选择性折叠成顺式，从而产生具有增强的手性的球形结构。