N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆S
• mdl: MFCD06737426
• 分子量: 290.297
• InChiKey: HKTYHDNJWPZNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 C₄₉H₅₀IrNO₄P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的烯丙基脱芳构化对双酚衍生物进行对映选择性去对称化

  摘要：

  天然产物中经常发现具有多个立体中心的螺环己二烯酮，但合成目标仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过 Ir 催化的烯丙基脱芳构化反应对双酚衍生物进行对映选择性去对称化，以良好的产率（高达 90%）和出色的对映选择性（高达 99% ee）提供具有多达三个连续立体中心的螺环己二烯酮衍生物。该反应的高效率体现在反应时间短（30 分钟）、催化剂负载量低（低至 0.2 mol%）以及以克规模进行反应的能力。(+)-tatanan B 和 (+)-tatanan C 的全合成也是使用这种 Ir 催化的烯丙基脱芳构化反应作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09638
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化形成四种不同键的末端炔烃的碳官能化

  摘要：

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00341

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes
  作者：Long Huang、Hai-Bin Yang、Di-Han Zhang、Zhen Zhang、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201302632

  日期：2013.6.24

  Bis(indole) alkaloids analogues were prepared under mild conditions and in high yields through a gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,1‐bis(indolyl)‐5‐alkynes (see scheme). The enantioselective version of this reaction gave the corresponding products in moderate to excellent yields (55–90 %), moderate to good ee values (48–96 %), and satisfactory regioselectivities (3.5:1→20:1).

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。
• Synthesis of the Carbon Framework of the Stephaoxocanes Employing a Sequential RCM/Pomeranz–Fritsch Approach
  作者：Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.200700570

  日期：2007.11

  The syntheses of two cyclodeca[ij]isoquinoline derivatives, which embody the carbon framework of stephaoxocanidine, excentricine and the recently isolated stephalonganines A, B and C, are reported. The target tricyclic compounds were prepared from isovanillin, employing a ring-closing metathesis approach towards the synthesis of a benzocyclodecane-type common intermediate; different modifications of

  报道了两种环癸 [ij] 异喹啉衍生物的合成，它们体现了 stephaoxocanidine、excentricine 和最近分离的 stephalonganines A、B 和 C 的碳框架。目标三环化合物由异香草醛制备，采用闭环复分解方法合成苯并环癸烷型普通中间体；Pomeranz-Fritsch 协议的不同修改允许安装杂环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A new enantioselective synthesis of antiobesity drug lorcaserin
  作者：Ganesh S. Ghotekar、Devidas A. More、Viswanadh Nalla、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c9nj04234b

  日期：——

  A simple and efficient enantioselective synthesis of anti-obesity drug lorcaerin starting from easily accessible 3-chlorostyrene oxide has been described for the first time employing hydrolytic kinetic resolution as a source of chirality.

  首次报道了一种从易得的3-氯苯乙烯氧化物开始，采用水解动力学分辨作为手性源的简单高效的手性合成方法，用于制备抗肥胖药物洛卡芦片。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BLUE OAK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022204150A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods of making and using the compounds are also provided. The compounds can be used to modulate such as activate TAAR1 and can be used for the treatment, prevention, diagnosis and/or management of various CNS disorders.

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。
• Enantioselective Desymmetrization of Bisphenol Derivatives via Ir-Catalyzed Allylic Dearomatization
  作者：Ye Wang、Wen-Yun Zhang、Jia-Hao Xie、Zong-Lun Yu、Jia-Hao Tan、Chao Zheng、Xue-Long Hou、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c09638

  日期：2020.11.11

  99% ee). The high efficiency of this reaction is exemplified by the short reaction time (30 min), low catalyst loading (down to 0.2 mol %), and ability to perform the reaction on a gram-scale. The total syntheses of (+)-tatanan B and (+)-tatanan C were also realized using this Ir-catalyzed allylic dearomatization reaction as a key step.

  天然产物中经常发现具有多个立体中心的螺环己二烯酮，但合成目标仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过 Ir 催化的烯丙基脱芳构化反应对双酚衍生物进行对映选择性去对称化，以良好的产率（高达 90%）和出色的对映选择性（高达 99% ee）提供具有多达三个连续立体中心的螺环己二烯酮衍生物。该反应的高效率体现在反应时间短（30 分钟）、催化剂负载量低（低至 0.2 mol%）以及以克规模进行反应的能力。(+)-tatanan B 和 (+)-tatanan C 的全合成也是使用这种 Ir 催化的烯丙基脱芳构化反应作为关键步骤来实现的。