7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin
• 英文别名: 7-amino-4-chloro-3-propyloxyisocoumarin；7-Amino-4-chloro-3-propoxy-1H-isochromen-1-one；7-amino-4-chloro-3-propoxyisochromen-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: MDOWUFTZOHGGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 、 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以48%的产率得到(2S)-N-(4-chloro-1-oxo-3-propoxyisochromen-7-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于机制的人香豆素弹性蛋白酶抑制剂。3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素中的7-氨基取代基和3-烷氧基对抑制效能的影响。

  摘要：

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1

  DOI：

  10.1021/jm00003a017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸基-4-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 五氯化磷 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  开发基于活性的酰基蛋白硫酯酶探针。

  摘要：

  蛋白质棕榈酰化是一种动态的翻译后修饰 (PTM)，对细胞功能如蛋白质稳定性、运输、定位和蛋白质-蛋白质相互作用很重要。S-棕榈酰化通过通过硫酯键将棕榈酸酯添加到半胱氨酸残基上而发生，由棕榈酰酰基转移酶 (PAT) 催化，通过酰基蛋白硫酯酶 (APT) 和棕榈酰蛋白硫酯酶 (PPT) 催化去除棕榈酸酯。针对棕榈酰化调节剂的工具——PATs、APTs 和 PPTs——将提高对这种基本 PTM 的理解。在这里，我们描述了一种基于细胞渗透性活性的探针 (ABP) 的合成和应用，该探针针对完整哺乳动物细胞和寄生虫弓形虫中的 APT。使用重点取代的氯异香豆素库，我们鉴定了一种对人类 APT（HsAPT1 和 HsAPT2）具有纳摩尔亲和力的探针支架，并合成了一种荧光 ABP，JCP174-BODIPY TMR（JCP174-BT）。我们使用 JCP174-BT 在哺乳动物细胞中原位分析 HsAPT 活性，以检测弓形虫

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0190255

文献信息

• Biotinylated isocoumarins
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US05306824A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Biotinylated isocoumarins, their use in inhibiting serine proteases with chymotrypsin-like and elastase-like specificity and in purifying proteins.

  生物素化异香豆素，其用于抑制具有胰蛋白酶样和弹性蛋白酶样特异性的丝氨酸蛋白酶以及用于纯化蛋白质。
• Substituted isocoumarins as serine protease inhibitors and
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US05324648A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Substituted isocoumarins, their use in inhibiting serine proteases with trypsin-like, chymotrypsin-like and elastase-like specificity and their roles as anti-inflammatory agents.

  替代异香豆素，它们在抑制具有类似胰蛋白酶、凝血蛋白酶和弹性蛋白酶特异性的丝氨酸蛋白酶方面的应用，以及它们作为抗炎药物的作用。
• Substituted isocoumarins
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US05089633A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Substituted isocoumarins, their use in inhibiting serine proteases with chymotrypsin-like and elastase-like specificity and their roles as anti-inflammatory agents.

  替代异香豆素，其用于抑制具有类胰凝乳蛋白酶和弹性蛋白酶特异性的丝氨酸蛋白酶，并作为抗炎剂的作用。
• SEED TRAIT PREDICTION BY ACTIVITY-BASED PROTEIN PROFILING
  申请人：Van Der Hoorn Renier A. L.

  公开号：US20140193831A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a method of predicting a plant seed trait, such as germination rate, vigour, aging and priming, by determining the presence of a target protein, i.e. diagnostic marker, in its active state in a protein sample derived from a plant seed or plant seed lot. Thereby, the quality of a plant seed or a plant seed lot can be predicted and/or diagnosed and seeds may be distinguished on basis of their characteristics and with respect to the traits described herein. Inter alia, seeds and seed lots having high germination quality may be distinguished from seeds and seed lots having low germination quality. In particular, the method comprises contacting the protein sample or the plant seed or plant seed lot with a chemical probe comprising a warhead being able to attach to an amino acid residue in or nearby an active site of the target protein under conditions allowing the formation of a conjugate of the target protein and the chemical probe, wherein the chemical probe further comprises a reporter tag which is used to detect the conjugate, and wherein detection of the conjugate indicates the presence of the target protein in the protein sample and is used to predict or diagnose the plant seed trait. The present invention further relates to the use of such chemical probes for the prediction of plant seed traits.
• US5089633A
  申请人：——

  公开号：US5089633A

  公开（公告）日：1992-02-18