咖啡因杂质 | 51168-26-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 咖啡因杂质
• 英文名称: methylliberine
• 英文别名: 2-methoxy-1,7,9-trimethylpurine-6,8-dione
• CAS: 51168-26-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: ZVQXCXPGLSBNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  283.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  密封保存，在干燥处，2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	liberine	56119-16-5	C8H10N4O3	210.192
  ——	1,7,9-trimethyl-7,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione	55441-64-0	C8H10N4O3	210.192
  7,9-二氢-7,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮	7,9-dimethyluric acid	19039-41-9	C7H8N4O3	196.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  四甲尿酸	theacrine	2309-49-1	C9H12N4O3	224.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡因杂质 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Max, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 咖啡因杂质
  参考文献：
  名称：

  三种甲基尿酸类化合物的制备方法、中间体及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了三种可从茶树等植物中提取获得的、具有抗抑郁、镇静催眠、抗炎镇痛、减轻肝细胞的应激性损伤和提高运动能力等功效的化合物的制备方法，及其中间体和中间体的制备方法。本发明操作简便、安全性高、原子经济性高、三废少；原辅料廉价易得、毒性低、安全稳定；反应条件温和，杂质少，收率高；本发明通过结晶纯化产品，避免柱层析，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108912121A

文献信息

• 以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN111533742A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本申请公开了一种以氰胺为原料合成2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法。所述方法以氰胺为原料，总共8个步骤，与甲醇、盐酸反应；与氰基乙酸乙酯、甲醇钠反应；与硫酸二甲酯反应；与亚硝酸钠反应，与(NH4)2S反应，与氯甲酸乙酯反应；与甲醇钠反应得到相应的中间体；最后与硫酸二甲酯反应，得到产物。本发明所提供的合成方法，原料易得。合成线路绿色、安全，反应条件并不苛刻，并且收率较好。本发明为2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的人工合成提供了可靠、安全的合成线路，未来可用于该化合物的工业化生产。
• O(2),1,9-trimethyluric acid and 1,3,7,9-tetramethyluric acid in leaves of different Coffea species
  作者：Hans Wanner、Marcela Pešáková、Thomas W. Baumann、Ramamurty Charubala、Armin Guggisberg、Manfred Hesse、Hans Schmid

  DOI：10.1016/0031-9422(75)83027-5

  日期：1975.3

  Abstract O (2),1,9-Trimethyluric acid and 1,3,7,9-tetramethyluric acid were isolated from young leaves of Coffea liberica , C. arnoldiana , C. dewevrei var. excelsa and var. aruwimiensis . The first purine has not been found before in nature; its identification required the synthesis of nearly all of its possible isomers.

  摘要 O (2),1,9-三甲基尿酸和1,3,7,9-四甲基尿酸是从Coffea liberica, C. arnoldiana, C. dewevrei var. 的幼叶中分离得到的。excelsa 和 var。阿鲁维米亚种。自然界中以前从未发现过第一种嘌呤；它的鉴定需要合成几乎所有可能的异构体。
• Klemm; Klemm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 282 Anm.2.
  作者：Klemm、Klemm

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Pardon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>140, p. 209,225
  作者：Biltz、Pardon

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COCRYSTALS OF METHYLXANTHINES, THEIR POLYMORPHS AND PROCESS THEREOF
  申请人：[en]FERTIS INDIA PVT LTD

  公开号：WO2024047667A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  The present invention relates to cocrystals of Methylxanthines with Stilbenoids as coformers, their polymorphic forms and to the process for preparation thereof. The debittering of Methylxanthines is carried out by co-crystallization using Stilbenoids as coformers. The invention further relates to the preparation of polymorphic forms of debittered cocrystals and their use in nutraceutical and pharmaceutical compositions.