(4-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-chloro-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD23375491
• 分子量: 255.703
• InChiKey: CFPVCHCJLAPHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• Friedel–Crafts acylation of indoles in acidic imidazolium chloroaluminate ionic liquid at room temperature
  作者：Kap-Sun Yeung、Michelle E Farkas、Zhilei Qiu、Zhong Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01185-1

  日期：2002.8

  A practical and convenient protocol has been developed for the acidic 1-ethyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquid (generated from 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride (EmimCl) and aluminium chloride (X(AlCl3), mole fraction X=0.67–0.75) promoted Friedel–Crafts acylation of indoles at room temperature. The simple experimental procedure provides 3-substituted indoles in good to high yields

  已经开发了一种实用且方便的方案，用于酸性1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐离子液体（由1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物（EmimCl）和氯化铝（X（AlCl 3）产生，摩尔分数X = 0.67 –0.75）促进了室温下吲哚的Friedel-Crafts酰化反应，简单的实验程序即可以良好的产率获得高取代度的3-取代的吲哚，且电子富集的吲哚环系统更少。
• Collective Synthesis of 3-Acylindoles, Indole-3-carboxylic Esters, Indole-3-sulfinic Acids, and 3-(Methylsulfonyl)indoles from Free (N–H) Indoles via Common <i>N</i>-Indolyl Triethylborate
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hong Xue、Hailing Li、Huaiping Kang、Juan Feng、Aijun Lin、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01970

  日期：2016.8.5

  A general and direct C3 functionalization of free (N–H) indoles with readily available electrophiles such as acid chlorides, chloroformates, thionyl chloride, and methylsulfonyl chloride via a common N-indolyl triethylborate intermediate is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions in up to 93% yield. Indoles with substituents at the C2, C4, C5, C6, and C7 positions are well tolerated

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。