咖啡酸4-beta-D-葡糖苷酸 | 1093679-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 咖啡酸4-beta-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 咖啡酸-4-β-D-葡糖醛酸
• 英文名称: Caffeic acid 4-O-glucuronide
• 英文别名: 4-glucuronylcaffeic acid；(E)-caffeic acid 4-O-β-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-hydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1093679-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₁₀
• 分子量: 356.286
• InChiKey: LTGOIJNQWZWJRF-ZYZFHZPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >213°C (dec.)
• 沸点：
  749.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propenoic acid, 3-[3-acetyloxy-4-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyloxy)phenyl], ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到咖啡酸4-beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f

文献信息

• Synthesis of hydroxycinnamic acid glucuronides and investigation of their affinity for human serum albumin
  作者：Stéphanie Galland、Njara Rakotomanomana、Claire Dufour、Nathalie Mora、Olivier Dangles

  DOI：10.1039/b809965k

  日期：——

  Hydroxycinnamic acids (HCAs) are among the most abundant dietary polyphenols. Recent bioavailability studies have shown that HCAs enter the blood circulation mainly as glucuronides, which are thus most likely to express their potential health effects. In this work, an efficient synthesis of HCA O-arylglucuronides is developed. As for many xenobiotics, the resilience of HCA O-arylglucuronides in plasma and subsequent delivery to tissues could be governed by their binding to human serum albumin (HSA). Hence, the affinity of HCA O-arylglucuronides for HSA and its possible binding site were investigated by fluorescence spectroscopy. HCA O-arylglucuronides turn out to be moderate HSA ligands (K in the range 1–4 × 104 M−1) that bind HSA in sub-domain IIA, competitively or noncompetitively with other sub-domain IIA ligands such as dansylamide and the flavonol quercetin.

  羟基肉桂酸（HCA）是最丰富的膳食多酚之一。最近的生物利用率研究表明，HCA 主要以葡糖醛酸的形式进入血液循环，因此最有可能体现其潜在的健康功效。本研究开发了一种高效合成 HCA O-芳基葡萄糖醛酸的方法。与许多异种生物一样，HCA O-芳基葡萄糖醛酸在血浆中的持久性以及随后向组织的输送可能受其与人血清白蛋白（HSA）结合的影响。因此，我们通过荧光光谱法研究了 HCA O-芳基葡萄糖醛酸与 HSA 的亲和力及其可能的结合位点。结果表明，HCA O-芳基葡萄糖醛酸是一种温和的 HSA 配体（K 值范围为 1-4 × 104 M-1），可与其他亚域 IIA 配体（如丹参酰胺和黄酮醇槲皮素）竞争性或非竞争性地在亚域 IIA 与 HSA 结合。
• First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption
  作者：René Fumeaux、Candice Menozzi-Smarrito、Angelique Stalmach、Caroline Munari、Karin Kraehenbuehl、Heike Steiling、Alan Crozier、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1039/c0ob00137f

  日期：——

  A systematic investigation of the human metabolism of hydroxycinnamic acid conjugates was carried out. A set of 24 potential human metabolites of coffee polyphenols has been chemically prepared, and used as analytical standards for unequivocal identifications. These included glucuronide conjugates and sulfate esters of caffeic, ferulic, isoferulic, m-coumaric and p-coumaric acids as well as their dihydro derivatives. A particular focus has been made on caffeic and 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid derivatives, especially the sulfate conjugates, for which regioselective preparation was particularly challenging, and have so far never been identified as human metabolites. Ten out of the 24 synthesized conjugates have been identified in human plasma and/or urine after coffee consumption. A number of these conjugates were synthesized, characterized and detected as hydroxycinnamic acid metabolites for the first time. This was the case of dihydroisoferulic acid 3′-O-glucuronide, caffeic acid 3′-sulfate, as well as the sulfate and glucuronide derivatives of 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid.

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。