indoxyl 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: indoxyl 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6′-O-β-D-apiofuranosylindican；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-(1H-indol-3-yloxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₀
• 分子量: 427.408
• InChiKey: PCEVWHNBXIFFPJ-OTCFHACESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indoxyl 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-apiose 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Calanthe变色的吲哚糖苷对人毛囊真皮乳头细胞具有增殖活性

  摘要：

  从Calanthe地下部分的甲醇提取物会使Lindl变色。兰科（兰科）对人类的毛囊真皮乳头细胞（HFDPC，对照％：120.8±0.2％）以100 µg / mL的抗HFDPC表现出显着的增殖活性。通过提取物的生物测定引导的分离，名为6'-一个新的吲哚糖苷ö -β-d-apiofuranosylindican（1用6种已知化合物（沿隔离）2 - 7包括3节吲哚苷）。根据1的光谱性质和化学特性，阐明了1的立体结构。在分离物中，有1种（110.0±1.0％），葡糖苷（3种，123.9±6.8％）和钙苷（4（158.6±7.1％）在100 µM时表现出显着的增殖活性。此外，活性吲哚苷（1，3和4）中上调的血管内皮生长因子（VEGF）和成纤维细胞生长因子-7（FGF-7）的mRNA和蛋白在HFDPC的表达，这可能是它们的增殖的机制活动。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00006

文献信息

• Indole Glycosides from <i>Calanthe discolor</i> with Proliferative Activity on Human Hair Follicle Dermal Papilla Cells
  作者：Toshio Morikawa、Yoshiaki Manse、Fenglin Luo、Haruko Fukui、Yamato Inoue、Tsuyoshi Kaieda、Kiyofumi Ninomiya、Osamu Muraoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.c21-00006

  日期：2021.5.1

  isolates, 1 (110.0 ± 1.0%), glucoindican (3, 123.9 ± 6.8%), and calanthoside (4, 158.6 ± 7.1%) showed significant proliferative activity at 100 µM. Furthermore, the active indole glycosides (1, 3, and 4) upregulated the expression of vascular endothelial growth factor (VEGF) and fibroblast growth factor-7 (FGF-7) mRNA and protein in HFDPC, which could be the mechanism of their proliferative activity. Fullsize

  从Calanthe地下部分的甲醇提取物会使Lindl变色。兰科（兰科）对人类的毛囊真皮乳头细胞（HFDPC，对照％：120.8±0.2％）以100 µg / mL的抗HFDPC表现出显着的增殖活性。通过提取物的生物测定引导的分离，名为6'-一个新的吲哚糖苷ö -β-d-apiofuranosylindican（1用6种已知化合物（沿隔离）2 - 7包括3节吲哚苷）。根据1的光谱性质和化学特性，阐明了1的立体结构。在分离物中，有1种（110.0±1.0％），葡糖苷（3种，123.9±6.8％）和钙苷（4（158.6±7.1％）在100 µM时表现出显着的增殖活性。此外，活性吲哚苷（1，3和4）中上调的血管内皮生长因子（VEGF）和成纤维细胞生长因子-7（FGF-7）的mRNA和蛋白在HFDPC的表达，这可能是它们的增殖的机制活动。 全尺寸图片