diethyl 5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-ethoxy-2,3-dihydrofuran-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: HUOASEOZBSYYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 diethyl 5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到2,3-Bis(ethoxycarbonyl)-1H-Pyrrol-1-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成2-三氟甲基取代的吡咯和-2,3-双（乙氧基羰基）-1H-吡咯-1-丙酸乙酯的方法

  摘要：

  三氟甲基乙酰基重氮乙酸酯6a和6b在乙基乙烯基醚中的四乙酸二丁酯催化分解分别产生二氢糠酸酯7a和7b，可以将其转化为相应的2-（三氟甲基）吡咯。这两个步骤的吡咯合成也适用于制备2,3-双（乙氧基羰基）-1H-吡咯-1-丙酸乙酯，这是合成necin碱的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86286-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl oxalodiazoacetate 、 乙烯基乙醚 在 dirhodium tetraacetate 对苯二酚 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到diethyl 5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成2-三氟甲基取代的吡咯和-2,3-双（乙氧基羰基）-1H-吡咯-1-丙酸乙酯的方法

  摘要：

  三氟甲基乙酰基重氮乙酸酯6a和6b在乙基乙烯基醚中的四乙酸二丁酯催化分解分别产生二氢糠酸酯7a和7b，可以将其转化为相应的2-（三氟甲基）吡咯。这两个步骤的吡咯合成也适用于制备2,3-双（乙氧基羰基）-1H-吡咯-1-丙酸乙酯，这是合成necin碱的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86286-4

文献信息

• A new and efficient synthesis of 2-trifluoromethyl substituted pyrroles and ethyl-2,3-bis(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-1-propionate
  作者：Michael G. Hoffmann、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86286-4

  日期：1993.1

  dihydrofuroates 7a and 7b, respectively, which can be converted into the corresponding 2-(trifluoromethyl)pyrroles. This two step pyrrole synthesis is also suitable for the preparation of ethyl 2,3-bis(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-1-propinate, an important intermediate for the synthesis of necin bases.

  三氟甲基乙酰基重氮乙酸酯6a和6b在乙基乙烯基醚中的四乙酸二丁酯催化分解分别产生二氢糠酸酯7a和7b，可以将其转化为相应的2-（三氟甲基）吡咯。这两个步骤的吡咯合成也适用于制备2,3-双（乙氧基羰基）-1H-吡咯-1-丙酸乙酯，这是合成necin碱的重要中间体。