N-(4-azido salicyloyl)-β-alanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azido salicyloyl)-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-azido-2-hydroxybenzoyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: MRCCDMYIUHKSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azido salicyloyl)-β-alanine ethyl ester 在 sodium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到N-(4-azido-5-¹²⁵iodo salicyloyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C10-Oe-N-(4-azido-5-125iodo salicyloyl)-β-alanyl-β alanyl ryanodine (Az-βAR), a novel photo-affinity ligand for the ryanodine binding site

  摘要：

  我们合成了一种与肌质网钙释放通道的雷诺丁结合位点具有高亲和力、可光激活的放射性碘化配体--C10-Oeq-N-（4-叠氮-5-125 碘水杨酰）-β-丙氨酰-β-丙氨酰雷诺丁（Az-βAR），其比活度为 1400mCi/mmol。Az-βAR 是由多功能合成物 N-（4-叠氮-5125 碘水杨酰）-β-丙氨酸与 C10-Oeq-β-丙氨酰雷诺丁缩合而成，与 [3H] 雷诺丁一样，Az-βAR 不显示饱和结合动力学。127Az-βAR 对分离自家兔骨骼肌的肌质网囊泡的雷诺丁受体/钙释放通道的 IC50 为 27.2 ± 2 × 10-9 M（平均值 ± SD），而雷诺丁的 IC50 为 6.2 ± 0.4 × 10-9 M。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340106
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 4-叠氮基水杨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(4-azido salicyloyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C10-Oe-N-(4-azido-5-125iodo salicyloyl)-β-alanyl-β alanyl ryanodine (Az-βAR), a novel photo-affinity ligand for the ryanodine binding site

  摘要：

  我们合成了一种与肌质网钙释放通道的雷诺丁结合位点具有高亲和力、可光激活的放射性碘化配体--C10-Oeq-N-（4-叠氮-5-125 碘水杨酰）-β-丙氨酰-β-丙氨酰雷诺丁（Az-βAR），其比活度为 1400mCi/mmol。Az-βAR 是由多功能合成物 N-（4-叠氮-5125 碘水杨酰）-β-丙氨酸与 C10-Oeq-β-丙氨酰雷诺丁缩合而成，与 [3H] 雷诺丁一样，Az-βAR 不显示饱和结合动力学。127Az-βAR 对分离自家兔骨骼肌的肌质网囊泡的雷诺丁受体/钙释放通道的 IC50 为 27.2 ± 2 × 10-9 M（平均值 ± SD），而雷诺丁的 IC50 为 6.2 ± 0.4 × 10-9 M。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340106

文献信息

• C10-Oe-N-(4-azido-5-125iodo salicyloyl)-β-alanyl-β alanyl ryanodine (Az-βAR), a novel photo-affinity ligand for the ryanodine binding site
  作者：Keshore R. Bidasee、Henry R. Besch、Sangyeol Kwon、Jeffrey T. Emmick、Kurt T. Besch、Koert Gerzon、Rod A. Humerickhouse

  DOI：10.1002/jlcr.2580340106

  日期：1994.1

  A high affinity, photoactivatable, radio-iodinated ligand for the ryanodine binding site(s) of the sarcoplasmic reticulum calcium-release-channel, C10-Oeq-N-(4-azido-5-125iodo salicyloyl)-β-alanyl-β-alanyl ryanodine (Az-βAR), was synthesized at a specific activity of 1400mCi/mmol. Prepared by condensing the versatile synthon, N-(4-azido-5125iodo salicyloyl)-β-alanine with C10-Oeq-β-alanyl ryanodine, Az-βAR, like [3H] ryanodine, does not demonstrate saturation binding kinetics. 127Az-βAR exhibits an IC50 of 27.2 ± 2 × 10−9 M (mean ± SD) compared to ryanodine's 6.2 ± 0.4 × 10−9 M for the ryanodine receptor/calcium release channel of sarcoplasmic reticulum vesicles isolated from rabbit skeletal muscle.

  我们合成了一种与肌质网钙释放通道的雷诺丁结合位点具有高亲和力、可光激活的放射性碘化配体--C10-Oeq-N-（4-叠氮-5-125 碘水杨酰）-β-丙氨酰-β-丙氨酰雷诺丁（Az-βAR），其比活度为 1400mCi/mmol。Az-βAR 是由多功能合成物 N-（4-叠氮-5125 碘水杨酰）-β-丙氨酸与 C10-Oeq-β-丙氨酰雷诺丁缩合而成，与 [3H] 雷诺丁一样，Az-βAR 不显示饱和结合动力学。127Az-βAR 对分离自家兔骨骼肌的肌质网囊泡的雷诺丁受体/钙释放通道的 IC50 为 27.2 ± 2 × 10-9 M（平均值 ± SD），而雷诺丁的 IC50 为 6.2 ± 0.4 × 10-9 M。