2-methyl-7-phenylhept-2-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-phenylhept-2-en-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-7-phenylhept-2-en-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OTZYRSHMFHKBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 以61%的产率得到2-methyl-7-phenylhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸脱氧烯醇化使α-单硼碳烷基双官能化

  摘要：

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201801679

文献信息

• 一种有机酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108373398B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及一种有机酮类化合物的制备方法：其包括如下步骤：步骤一：在氮气氛围中，向有机溶剂中分别加入有机羧酸化合物与偕二硼化合物；步骤二：向步骤一所得混合物中加入烷基锂试剂，反应后，恢复到室温；步骤三：将步骤二所得混合物进行加热反应；步骤四：向步骤三所得混合物中加入亲电试剂，继续反应得到酮类化合物；其中所述有机羧酸化合物、烷基锂试剂、偕二硼化合物及亲电试剂的物质的量比为1.0∶2.5∶1.5∶(1.0‑2.0)。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，仅需要加入烷基锂作为活化试剂，不需要任何催化剂，一步构筑以往方法难以高效实现的酮类化合物化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。
• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。