5-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(indol-3-yl)pentan-2-one；3-(4-oxopentyl)-indole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VBBLNFBPZYQBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 水 、 C₄₄H₃₉F₆O₄P 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联亲电胺化/Aza-Prins 环化/类苯重排对吲哚与偶氮二羧酸盐进行不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02773
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-(1H-indol-3-yl)-butanoic acid, ethyl ester 生成 5-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIONNE, G.;ASSELIN, A. A.;HUMBER, L. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small molecule compositions for sexual dysfunction
  申请人：Palatin Technologies, Inc.

  公开号：US07550602B1

  公开（公告）日：2009-06-23

  Compounds of the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, and X are as defined. Further provided are methods for treatment of sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction, and combination drugs and method of use thereof, including a compound of the invention and one or more second sexual dysfunction pharmaceutical agents.

  通用公式的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和X如定义。还提供了治疗性功能障碍的方法，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍，以及联合药物和使用方法，包括本发明的化合物和一个或多个第二性功能障碍药物。
• Melanocortin Receptor-Specific Compounds
  申请人：Sharma Shubh D.

  公开号：US20080234289A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A melanocortin receptor-specific compound of the general formula of structure I: where X, R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a and R 5b are as defined in the specification, which compound binds with high affinity to one or more melanocortin receptors and is optionally an agonist, an antagonist, an inverse agonist or an antagonist of an inverse agonist, and may be employed for treatment of one or melanocortin receptor-associated conditions or disorders, and methods for the use of the compounds of the invention.

  一种具有结构I的通式的黑素细胞激素受体特异性化合物，其中X、R1、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、R5a和R5b如规范中所定义，该化合物与一个或多个黑素细胞激素受体具有高亲和力，并且可以是激动剂、拮抗剂、反向激动剂或反向激动剂的拮抗剂，可用于治疗一个或多个黑素细胞激素受体相关的疾病或症状，并提供了使用该发明化合物的方法。
• 1-Hydroxyalkanamine tetrahydrocarbazoles, their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their preparation, intermediates therefor and their preparation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0033797A1

  公开（公告）日：1981-08-19

  The invention provides a compound of formula I in which R' and R2 each is hydrogen or lower alkyl; R3 and R4 each is hydrogen, lower alkyl, halo, nitro, trifluoromethyl or lower alkoxy; R5 and R6 each is hydrogen or lower alkyl or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrol-1-yl, piperidin-1-yl or morpholin-4-yl; m is 2 or 3; and n is 1 or 2; or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of formula I are diuretic agents and also find use as anti-hypertensive agents. Pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I are also included in the invention as are processes for their preparation and intermediates for compounds of formula I.

  本发明提供了一种式 I 的化合物 其中 R' 和 R2 分别为氢或低级烷基；R3 和 R4 分别为氢、低级烷基、卤代、硝基、三氟甲基或低级烷氧基；R5 和 R6 分别为氢或低级烷基，或 R5 和 R6 与它们所连接的氮原子一起形成吡咯-1-基、哌啶-1-基或吗啉-4-基；m 为 2 或 3；n 为 1 或 2；或其治疗上可接受的酸加成盐。 式 I 的化合物是利尿剂，也可用作抗高血压剂。本发明还包括含有式 I 化合物的药物组合物，以及其制备工艺和式 I 化合物的中间体。
• Compositions and methods for treating cardiovascular disease
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10787484B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides PCSK9 inhibitors, compositions comprising the PCSK9 inhibitors, and methods of identifying and using the PCSK9 inhibitors.

  本发明提供了 PCSK9 抑制剂、包含 PCSK9 抑制剂的组合物以及鉴定和使用 PCSK9 抑制剂的方法。
• Synthesis of 2-(3′-Indolyl)tetrahydrofurans by Oxidative Cycloetherification
  作者：Rachel M. Gillard、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00112

  日期：2015.3.6

  A series of 2-(3'-indolyl)tetrahydrofurans have been prepared by a DDQ-mediated oxidative cycloetherification process. Performing the reaction under biphasic conditions prevents reductive cleavage of the products by the spent oxidant (DDQH(2)).