1-cyclopropyl-3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-cyclopropyl-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: MLFGREAWQJDXMV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 N-甲基二环己基胺 、 4,9-Bis(diphenylphosphorylmethyl)spiro[4.4]nona-3,8-diene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-cyclopropyl-3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的不对称双Aldol反应中基于Spiro [4,4] -1,6-壬二烯的二膦氧化物

  摘要：

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201305846

文献信息

• Selector-Induced Dynamic Deracemization of a Selectand-Modified Tropos BIPHEPO-Ligand: Application in the Organocatalyzed Asymmetric Double-Aldol-Reaction
  作者：Frank Maier、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201402293

  日期：2014.8.11

  directing enantioselectivity in asymmetric synthesis by formation of diastereomeric complexes with chiral auxiliaries and deracemization. However, the stoichiometrically used auxilliaries can significantly limit the potential applications of such systems. We synthesized a new BIPHEPO tropos ligand containing achiral selectands in the backbone, which forms transient diastereomeric associates with amylose‐tris‐3

  立体可互变催化剂通过与手性助剂形成非对映体配合物并进行脱硝作用，开辟了在不对称合成中指导对映选择性的可能性。但是，化学计量使用的助剂会大大限制此类系统的潜在应用。我们合成了一种新的BIPHEPO tropos配体，该配体的主链中包含非手性选择基，与直链淀粉Tris-3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯作为选择剂形成瞬时非对映异构体缔合，从而进行了消旋。获得的对映体富集的BIPHEPO已成功用于取代甲基酮的有机催化不对称双羟醛加成反应，形成苯甲醛。
• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。