(S,E)-ethyl 10-benzyl-2,2-dimethyl-4,8,11-trioxo-3-oxa-5,9,12-triaza-hexadec-14-en-16-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 10-benzyl-2,2-dimethyl-4,8,11-trioxo-3-oxa-5,9,12-triaza-hexadec-14-en-16-oate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[[(2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 447.532
• InChiKey: MCJHXKWJEJQPGY-PEKVBPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S,E)-ethyl 10-benzyl-2,2-dimethyl-4,8,11-trioxo-3-oxa-5,9,12-triaza-hexadec-14-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸乙酯和乙烯基砜衍生的人半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  按照组合方法已经设计和合成了一系列靶向人组织蛋白酶的抑制剂。该化合物带有α，β-不饱和苯基乙烯基砜或丙烯酸乙酯战斗部，其拟肽部分与非引发的结合区域对齐。对四种人组织蛋白酶进行了生化评估，动力学表征证实了不可逆的抑制模式。结合了抑制组织蛋白酶S的最有利结构单元的化合物6c被鉴定为有效的组织蛋白酶S失活剂，其二级速率常数为30600 M-1 s-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.005