(cis)-ethyl 1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (cis)-ethyl 1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (cis)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；(cis)-1-benzyl-4-ethyl-pyrrolidin-3-ethyl formate；(cis)-Ethyl 1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate；ethyl (3S,4R)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SSUNIEBHQGPUCV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-ethyl 1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 乌帕替尼杂质4
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20130072470A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (cis)-ethyl 1-benzyl-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20130072470A1

文献信息

• JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109535164B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本申请涉及JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用，属于医药化学领域。本申请提供了一类新的小分子JAK抑制剂，其具有通式II所示的结构。本申请提供的通式II所示的化合物在预防或治疗JAK相关适应症中具有更好药效和安全性。
• JAK1 SELECTIVE INHIBITOR AND USES THEREOF
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20150118229A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to the use of a JAK1 kinase-selective inhibitor that has minimal inhibitory activity towards Jak2 kinase for treating a disease, such as an inflammatory disease (e.g., moderate to severe Rheumatoid Arthritis) and/or bone loss, either alone or in combination with a DMARD (disease modifying anti-rheumatic drug), such as methotrexate. The invention also provides pharmaceutical composition, dosage formulation, administration route, and dosage schedule thereof.

  本发明涉及使用一种对JAK2激酶具有最小抑制活性的JAK1激酶选择性抑制剂来治疗疾病，例如炎症性疾病（例如中度至重度类风湿性关节炎）和/或骨丢失，单独使用或与DMARD（疾病修饰抗风湿药物）如甲氨蝶呤联合使用。本发明还提供了药物组合物、剂量制剂、给药途径和剂量计划。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：WISHART Neil

  公开号：US20110311474A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供式（I）和式（II）的化合物，以及药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Tricyclic compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US08426411B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供式(I)和式(II)的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤病症。
• Enantioselective Synthesis of the Chiral Pyrrolidine Fragment of Upadacitinib <i>via</i> Chiral Auxiliary Directed Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Magesh Sampath、Sembian Ruso Jayaraman、Vishnuvardhan Reddy Eda、Rajendar Potham、Rajeev Rehani Budhdev、Saikat Sen、Rakeshwar Bandichhor、Srinivas Oruganti

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00454

  日期：2022.6.17

  enantioselective synthesis of the key chiral pyrrolidine fragment of Upadacitinib (ABT-494) has been described. Oppolzer’s chiral sultam-directed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition was employed as a convenient tool to obtain the desired level of concomitant diastereoselectivity and enantioselectivity in the construction of the 3,4-syn substituted pyrrolidine moiety. The synthesis process was demonstrated

  已经描述了 Upadacitinib (ABT-494) 的关键手性吡咯烷片段的高效和优雅的对映选择性合成。Oppolzer 的手性苏丹定向不对称 1,3-偶极环加成被用作在构建 3,4-顺式取代的吡咯烷部分中获得所需水平的伴随非对映选择性和对映选择性的便利工具。该合成过程被证明是实验室规模的研究证明，并在放大过程中进行了改进，以使手性助剂易于脱离并随后重复使用。