咪唑并[1,2-a]吡啶-5-胺 | 66358-23-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-5-胺
• 中文别名: 咪唑并[1,2-A]吡啶-5-氨基
• 英文名称: 5-aminoimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 5-aminoimidazo[1,2-a]pyridine；imidazo[1,2-a]pyridin-5-amine；imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylamine；imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylamine；5-Amino-imidazo<1,2-a>pyridin
• CAS: 66358-23-4
• 化学式: C₇H₇N₃
• mdl: MFCD05863377
• 分子量: 133.153
• InChiKey: XSNBOUDHWWROII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-5-胺 在 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylaminoacetyl)aminoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性，我们开始了化学修饰，引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位，以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍，但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中，3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1053
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2,6-二氨基吡啶 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.85 g isolated (80% yield)的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds

  摘要：

  提供一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：其中，环A是由式(A′)表示的5元环：其中X是碳，X1是氧、硫或—NR5—，或者由式(A″)表示：其中X是氮，R6是可选取代的烃基，R1是氨基，被两个可选取代的烃基取代，R2是苯基，Y1是CR3a或氮，Y2是CR3b或氮，Y3是CR3c或氮，前提是Y1、Y2和Y3中至多有一个是氮，W是键，—(CH2)n-，Z是键，—NR4—等；或其盐或前药。

  公开号：

  US07714009B2

文献信息

• MACROLIDE DERIVATIVES
  申请人：Kashimura Masato

  公开号：US20090076253A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds represented by formula (I) and the formula (IV) have an inhibitory activity of MMP-9 production, therefore, are useful as a medicine agent with fewer side effects than conventional MMP enzyme activity inhibitors, as a prophylactic and therapeutic drug for oncogenic angiogenesis, chronic rheumatoid arthritis, vascular intimal thickening after a percutaneous coronary transluminal angioplasty, vascular atherosclerosis, hemorrhagic apoplexy, acute myocardial infarction, chronic heart failure, aneurysm, lung cancer metastasis, adult respiratory distress syndrome, asthma, interstitial pulmonary fibrosis, chronic rhinosinusitis, bronchitis or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  由公式（I）和公式（IV）表示的化合物具有抑制MMP-9产生的活性，因此，它们可用作药物代理，其副作用比传统的MMP酶活性抑制剂少，作为预防和治疗肿瘤血管生成、慢性类风湿关节炎、经皮冠状动脉病变介入治疗后的血管内膜增厚、血管动脉粥样硬化、出血性中风、急性心肌梗死、慢性心力衰竭、动脉瘤、肺癌转移、成人呼吸窘迫综合征、哮喘、间质性肺纤维化、慢性鼻窦炎、支气管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）的药物。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS À BASE D'URÉE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010068452A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  描述了某些杂环取代的哌啶基和哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松症和运动障碍（例如多发性硬化）。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS D'URÉE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010068453A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  描述了某些杂环取代的哌啶基和哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松症和运动障碍（例如多发性硬化）。
• Heterocyclization of Functionalized Vinylic Derivatives of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Jean M. Chezal、Emmanuel Moreau、Gregory Delmas、Alain Gueiffier、Yves Blache、Gérard Grassy、Claire Lartigue、Olivier Chavignon、Jean C. Teulade

  DOI：10.1021/jo015582x

  日期：2001.10.1

  functionalized vinylic derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines was explored experimentally and theoretically using semiempirical AM1 and ab initio methods. A range of functionalized vinylic derivatives (azido, amino, and carbodiimide groups) were prepared for conversion into pyrroloazaindoles 19-22, imidazo[1,x]-, (x = 5, 6, 7, 8), [2,6]-, and [2,7]naphthyridines 28-30, 35-38 by thermal reaction. In the case

  咪唑并[1,2-a]吡啶的官能化乙烯基衍生物的杂环化使用半经验AM1和从头算的方法在理论上进行了探索。制备了一系列官能化的乙烯基衍生物（叠氮基，氨基和碳二亚胺基团），用于转化为吡咯并氮杂吲哚19-22，咪唑并[1，x]-，（x = 5、6、7、8），[2,6] -和[2,7]萘啶28-30、35-38通过热反应。在乙烯基位于5位的情况下，还观察到围成环。对实验和理论数据进行了比较和讨论。
• IMINE COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1820504A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  An imine compound represented by the formula: wherein A represents a heterocyclic group; R1, R2, an R3 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-10 alkyl group optionally substituted with an aryl group(s) substituted with a halogen atom (s), a C3-10 cycloalkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-10 alkoxy group, etc.; R4 represents an optionally substituted C1-10 alkyl, C2-6 alkenyl, or aryl group; R5 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkoxy group, a C1-6 haloalkyl group, an optionally substituted C1-10 alkyl or C2-6 alkenyl group, an optionally substituted aryl or heterocyclic group, etc.; W represents -CO-, -CO-CO-, -CO-NH-, -CS-NH-, or -SO2-, or a cannabinoid-receptor agonist comprising said imine compound as an active ingredient. The imine compound of the present invention has a cannabinoid-receptor agonist effect, and is useful as a therapeutic or prophylactic drug for pains and autoimmune diseases.

  本发明的亚胺化合物的化学式为：其中A代表杂环基团；R1、R2和R3分别代表氢原子、卤原子、一个C1-10烷基基团，该基团可以选择性地被芳基基团取代，该芳基基团被卤原子取代，一个C3-10环烷基基团，一个C1-6卤代烷基基团，一个C1-10烷氧基基团等；R4代表一个可以选择性取代的C1-10烷基、C2-6烯基或芳基基团；R5代表一个氢原子、一个C1-10烷氧基基团、一个C1-6卤代烷基基团、一个可以选择性取代的C1-10烷基或C2-6烯基基团、一个可以选择性取代的芳基或杂环基团等；W代表-CO-、-CO-CO-、-CO-NH-、-CS-NH-或-SO2-，或者一种包含上述亚胺化合物作为活性成分的大麻素受体激动剂。本发明的亚胺化合物具有大麻素受体激动剂效应，并且可用作治疗或预防疼痛和自身免疫疾病的药物。