6-amino-3-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-thiophen-3-yl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: MBKSCGSOCYPGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (噻吩-3-基甲亚基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6-amino-3-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型肉桂碱和吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成及杀软体动物活性

  摘要：

  2-(3-羟基-5,5-二甲基亚环己基)丙二腈5与芳基重氮盐发生偶氮偶联反应得到3-氨基-2-芳基-6,6-二甲基-8-氧代-2,6,7,8 - 四氢肉啉 - 4 - 腈 7. 在乙酸中回流后，这些化合物被乙酰化得到肉啉衍生物 9. 吡唑啉酮 10a、b 与 3- 糠基-和 3-噻吩基 - 丙二腈衍生物 11a、b 反应得到吡喃并[2,3 - c] 吡唑衍生物 13a - d。这些新合成的化合物通常对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600057

文献信息

• Novel Grinding Synthesis of Pyranopyrazole Analogues and Their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Paritosh Shukla、Ashok Sharma、Badvel Pallavi、Prabhat Nath Jha、Rajnish Prakash Singh

  DOI：10.3987/com-15-13222

  日期：——

  The paper describes the results of a new four-component synthesis of pyranopyrazole heterocycles by solvent-free one-pot grinding of malononitrile, hydrazine, ethyl acetoacetate, and various aldehydes in the presence of a base. The reaction proceeded smoothly at room temperature with good yields in very short reaction time. The synthesised compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against three different bacterial and three different fungal strains. The highlight of this work is that the synthesis was activity-driven. The brief SAR correlation found that the tested compounds showed better activity against fungal strains.
• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Cinnoline and Pyrano [2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Nadia H. Metwally、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200600057

  日期：2006.8

  reflux in acetic acid, these compounds were acetylated to give the cinnoline derivatives 9. The pyrazolones 10a, b react with 3‐furfurylidene‐ and 3‐thienylidene‐malononitrile derivatives 11a, b to afford the pyrano[2,3‐c]pyrazole derivatives 13a–d. These newly synthesized compounds show generally a moderate molluscicidal activity to Biomphalaria alexandrina snails.

  2-(3-羟基-5,5-二甲基亚环己基)丙二腈5与芳基重氮盐发生偶氮偶联反应得到3-氨基-2-芳基-6,6-二甲基-8-氧代-2,6,7,8 - 四氢肉啉 - 4 - 腈 7. 在乙酸中回流后，这些化合物被乙酰化得到肉啉衍生物 9. 吡唑啉酮 10a、b 与 3- 糠基-和 3-噻吩基 - 丙二腈衍生物 11a、b 反应得到吡喃并[2,3 - c] 吡唑衍生物 13a - d。这些新合成的化合物通常对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。