tert-butyl (3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: [3-Oxo-3-(1-piperidinyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(3-oxo-3-piperidin-1-ylpropyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD09803065
• 分子量: 256.345
• InChiKey: GHMWNDNDZZAELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以343 mg的产率得到3-amino-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基C（sp3）-Hβ，β'-瞬态方向基团和吡啶酮配体促进的环己烷甲醛的二芳基化。

  摘要：

  受阻的β-氨基酰胺瞬态导向基团可实现环己烷甲醛的双反芳基化作用。与α-氨基酸相比，酰胺N-取代基显示出影响收率并且可以提高芳基化速率。吡啶酮配体的添加进一步增强了反应性。对于一系列的芳基碘化物和各种取代的环己烷甲醛，该反应是成功的，可以从简单的原料中得到官能化的产物。提出了引起瞬态烯胺的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00124
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (furan-2-carbonyl)(3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)carbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97 %的产率得到tert-butyl (3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659

文献信息

• Solution phase synthesis of β-peptides using micro reactors
  作者：Paul Watts、Charlotte Wiles、Stephen J Haswell、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00513-6

  日期：2002.7

  The synthesis of beta-peptides has been successfully performed using a borosilicate glass micro reactor, in which a network of channels has been produced using a photolithographic and wet etching method. The reagents were mobilised by electroosmotic flow (EOF). The micro reactor was initially evaluated using a carbodiimide coupling reaction to form a dipeptide. The methodology has been extended such that the peptides may also be produced via the pentafluorophenyl ester derivatives of amino acids. It was found that performing the pentafluorophenyl ester reactions in the micro reactor resulted in an increase in the reaction efficiency over the traditional batch method. We postulate that the enhancement in rate of reaction is an electrochemical phenomenon, due to the reaction being performed in an electric field, which is unique to micro reactor systems. It has also been demonstrated that selective deprotection of the resultant dipeptides can be achieved. This approach has been used in the synthesis of a tripeptide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL 3,5-DISUBSTITUED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5- DISUBSTITUED -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉS DE 3,5-DISUBSTITUÉS-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE ET 3,5- DISUBSTITUÉS -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：INCOZEN THERAPEUTICS PVT LTD

  公开号：WO2011145035A8

  公开（公告）日：2012-06-21
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE CYCLIQUE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[JA] 環状アミン誘導体及びその医薬用途
  申请人：TORAY INDUSTRIES

  公开号：WO2017131156A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  本発明は、レチノイド関連オーファン受容体γアンタゴニスト活性を有し、多発性硬化症若しくは乾癬等の自己免疫疾患又は接触性皮膚炎若しくはアトピー性皮膚炎等のアレルギー性皮膚炎等のアレルギー性疾患に対して治療効果又は予防効果を発揮する新規な化合物を提供することを目的としている。本発明は、下式に代表される環状アミン誘導体又はその薬理学的に許容される塩を提供する。