methyl 2-benzyloctahydro-3aH-isoindole-3a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloctahydro-3aH-isoindole-3a-carboxylate
• 英文别名: rel-(3aS,7aS)-Methyl 2-benzyloctahydro-3aH-isoindole-3a-carboxylate；methyl (3aS,7aS)-2-benzyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: TVKMXGXFDFYPHN-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloctahydro-3aH-isoindole-3a-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 rac-methyl(3aR,7aR)-octahydro-1H-isoindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl 2-benzyloctahydro-3aH-isoindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327

文献信息

• WO2008/82009
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 8-Methoxyquinolones Bearing Fused Pyrrolidinyl Moieties at the C-7 Position with Potent Antibacterial Activity Against Respiratory Pathogens
  作者：Takashi Odagiri、Hiroaki Inagaki、Takahiro Kitamura、Satoshi Komoriya、Hisashi Takahashi

  DOI：10.3987/com-18-13889

  日期：——

  Novel 8-methoxyquinolones bearing fused pyrrolidinyl moieties at the C-7 position were designed, synthesized, and evaluated for their potent antibacterial activity for the treatment of respiratory tract infections. Compound 5, possessing a trans-fused octahydroisoindole ring at the C-7 position of the quinolone scaffold, exhibited potent in vitro antibacterial activity against nosocomial respiratory pathogens including levofloxacin-resistant Escherichia coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains. Furthermore, compound 5 showed a favorable pharmacokinetic profile after a single oral administration in rats.