2-deoxy-4,6,-O-(p-methoxybenzylidene)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-deoxy-4,6,-O-(p-methoxybenzylidene)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane)-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 化学式: C₂₀H₂₉O₈P
• 分子量: 428.419
• InChiKey: KUXZJZWSEOYGJW-VHVZWYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-4,6,-O-(p-methoxybenzylidene)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane)-D-glucopyranose 、 2-deoxy-1-diethylphosphite-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-triethylsilyl-D-glucopyranose 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(4aR,6R,8R,8aS)-8-[[(4aR,6R,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Deoxy-β-oligosaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]A new one-pot method using glycosyl phosphites for the synthesis of 2-deoxy-beta -oligosaccharides is described.

  DOI：

  10.1021/ol016593f
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane)-3-O-triethylsilyl-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到2-deoxy-4,6,-O-(p-methoxybenzylidene)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Deoxy-β-oligosaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]A new one-pot method using glycosyl phosphites for the synthesis of 2-deoxy-beta -oligosaccharides is described.

  DOI：

  10.1021/ol016593f