5-methyl-3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one
• 英文别名: 3-phthalimido-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one；2-(5-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: VLBLNLJGQFFZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one 、 一水合肼 在 氯仿 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford 3-amino-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one的产率得到3-amino-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hetero-benzazepine derivatives and their pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及各种取代的3-（羧甲基氨基）-（1,5-苯并噻吩-4-酮，1,5-苯并噁唑-4-酮和1,5-苯并二氮杂-4-酮）-5-脂肪酸和衍生物作为血管紧张素转换酶抑制剂和降压剂。本发明还包括它们的合成，制药组合物以及利用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US04477464A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  由脱氢丙氨酸衍生物合成3-氨基-1,5-苯并二氮杂-2-酮衍生物

  摘要：

  抽象的 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611734

文献信息

• US4477464A
  申请人：——

  公开号：US4477464A

  公开（公告）日：1984-10-16
• Hetero-benzazepine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04477464A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Disclosed are variously substituted 3-(carboxymethylamino)-(1,5-benzothiazepin-4-one, 1,5-benzoxazepin-4-one and 1,5-benzodiazepin-4-one)-5-alkanoic acids and derivatives as angiotensin-converting enzyme inhibitors and antihypertensive agents. Their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods of threatment utilizing such compounds are included.

  本发明涉及多种取代的3-(羧甲基氨基)-(1,5-苯并噻吩-4-酮，1,5-苯并噁唑-4-酮和1,5-苯并二氮杂-4-酮)-5-脂肪酸类化合物及其衍生物，作为血管紧张素转化酶抑制剂和降压药物。本发明还包括这些化合物的合成方法，药物组成物以及利用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis of 3-Amino-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives from Dehydroalanine Derivatives
  作者：Nobuhiro Obara、Takeshi Watanabe、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Kan、Takao Tanaka

  DOI：10.1055/s-0037-1611734

  日期：2019.5

  methods were used to synthesize various N-substituted 3-amino-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives in good yields. A convenient method was developed for synthesizing 3-amino-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives via a Michael addition reaction of o-phenylenediamine with dehydroalanine HFI or HOBt ester derivatives (HFI = 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl; HOBt = 1,2,3-benzotriazol-1-ol monohydrate), followed

  抽象的 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。