(R)-{1-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-(4-methoxyphenyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-{1-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-(4-methoxyphenyl)-amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(2,4-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: YREJXRYBNGONMI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,4-二甲基苯甲醛 、 苯乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(R)-{1-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-(4-methoxyphenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺的对映选择性一锅三组分合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现i-Pr-pybox-diPh的铜（I）络合物是从醛，胺和炔烃对映选择性一锅三组分合成炔丙胺的有效催化剂。该反应已以优异的收率（高达99％）和对映体过量（高达ee的99％）应用于各种芳香醛。已经提出了过渡态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol060793f

文献信息

• Enantioselective One-Pot Three-Component Synthesis of Propargylamines
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol060793f

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A copper(I) complex of i-Pr-pybox-diPh has been found to be an efficient catalyst for an enantioselective one-pot three-component synthesis of propargylamines from aldehydes, amines, and alkynes. The reaction has been applied to a wide variety of aromatic aldehydes with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 99% ee). A transition-state model has been proposed

  [反应：见正文]已发现i-Pr-pybox-diPh的铜（I）络合物是从醛，胺和炔烃对映选择性一锅三组分合成炔丙胺的有效催化剂。该反应已以优异的收率（高达99％）和对映体过量（高达ee的99％）应用于各种芳香醛。已经提出了过渡态模型来解释反应的立体化学结果。