6β-acetoxy-6,7-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6β-acetoxy-6,7-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one
• 英文别名: 6β-acetoxy-6,7-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: DBKLFCRETWAYTQ-ZLOXQWCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-6,7-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6β-acetoxy-6,7-dihydro-5β-hydroxy-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。17.北部法罗尼亚大教堂合奏，Bmétaséquirine-B

  摘要：

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87016-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 亚磷酸三乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 6β-acetoxy-6,7-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。17.北部法罗尼亚大教堂合奏，Bmétaséquirine-B

  摘要：

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87016-2

文献信息

• Lignanes. 17. Recherches sur la synthèse totale d'un norcyclonéolignane, la métaséquirine-B
  作者：Jean-Yves Sancéau、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87016-2

  日期：1994.3

  The total synthesis of the racemic furano bisbenzocycloheptene 3 is described. The compound 3, which contains five asymmetric centres, is the 5,8-bis-epimer of the tetra--methyl derivative of metasequirin-B (1), a norcycloneolignan of unusual structure.

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。