2-bromohex-5-enoic acid | 1575589-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromohex-5-enoic acid
• CAS: 1575589-46-6
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: IWSNKYBCNKPBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromohex-5-enoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-morpholinohex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726

文献信息

• Synthetic Studies Towards the Core Structure of Nakadomarin A by a Thioamide-Based Strategy
  作者：Jai K. Chavda、Panayiotis A. Procopiou、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Michael J. Porter

  DOI：10.1002/ejoc.201301063

  日期：2014.1

  The tricyclic BCD substructure of the marine natural product nakadomarin A has been synthesised. The strategy utilised a key carbon–carbon bond-forming reaction between a furan and an N-acyliminium ion derived from a secondary thiolactam. In addition, a novel three-component coupling reaction between a thioamide, an allylic bromide and an isocyanate, leading to the establishment of two new stereogenic

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。
• Preparation of alkyl-substituted 2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl pyrimidines and purines and their derivatives
  申请人：Wang Peiyuan

  公开号：US20060199783A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention provides (i) a process for preparing a 2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-ribonolactone derivative, (ii) conversion of the lactone to nucleosides with potent anti-HCV activity, and their analogues, and (iii) a method to prepare the anti-HCV nucleosides containing the 2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-o-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.

  本发明提供了(i)一种制备2-去氧-2-氟-2-甲基-D-核糖内酯衍生物的过程，(ii)将内酯转化为具有强效抗HCV活性的核苷和它们的类似物，以及(iii)一种制备含2-去氧-2-氟-2-C-甲基-o-D-核糖呋喃核苷的抗HCV核苷的方法，该方法从预先形成的、最好是自然存在的核苷中进行。
• Alpha-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0601573A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  α-Phosphonocarboxylate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted aryl;    Z is H, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl or lower alkyl;    R² and R³ are independently H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester;    R⁴ is H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, lower alkyl, lower alkenyl, arylalkyl, aryl or a prodrug ester.

  α-膦酰基羧酸化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R¹ 是至少含有 7 个碳的亲脂基团，并且是取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳烷基或任选取代的芳基； Z 是 H、卤素、羟基、羟烷基或低级烷基； R² 和 R³ 独立地为 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子或原药酯； R⁴ 是 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子、低级烷基、低级烯基、芳烷基、芳基或原药酯。
• Preparation of alkyl-substituted 2-deoxy-2-fluoro-d-ribofuranosyl pyrimidines and purines and their derivatives
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP2348029A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  The present invention provides a method to prepare anti-HCV nucleosides containing the 2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.

  本发明提供了一种从预先形成的（最好是天然存在的）核苷中制备含有 2-脱氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖基核苷的抗 HCV 核苷的方法。
• EP0966489A4
  申请人：——

  公开号：EP0966489A4

  公开（公告）日：2002-03-06