(R,R)-N',N'-bis(1'-phenylethyl)-N-benzyl-N-carbobenzyloxy-(2R)-2-benzylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-N',N'-bis(1'-phenylethyl)-N-benzyl-N-carbobenzyloxy-(2R)-2-benzylpropionamide
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2R)-2-benzyl-3-[bis[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-oxopropyl]carbamate
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₃
• 分子量: 610.796
• InChiKey: CWXVIBYGIHEQFX-AQLHNQTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 、 potassium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,R)-N',N'-bis(1'-phenylethyl)-N-benzyl-N-carbobenzyloxy-(2R)-2-benzylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。第11部分：含有α-苯乙基的β-氨基丙酸的手性衍生物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  研究了β-氨基丙酸的几种新颖的手性衍生物，它们是对映纯α-取代的β-氨基酸的潜在有用的前体。特别地，（R，R）-2- Li烯醇盐的烷基化的非对映选择性显示了双[α-苯基乙基]酰胺助剂的大量立体诱导，导致甲基化反应中的ds为80％。通过在反应中存在添加剂（LiCl，HMPA，DMPU），未观察到对非对映选择性的明显影响。另一方面，α-苯基乙基氨基在烯醇酯（S）-3的甲基化中的立体诱导-Li在标准条件下（THF，-78°C）较低（65％ds），但在3当量的存在下提高到81％ds。HMPA作​​为助溶剂。“匹配的”和“不匹配的”衍生物（R，R，S）-11和（R，R，R）-11分别通过其相应的烯醇锂被甲基化。观察到的非对映选择性通常遵循基于双立体诱导的预期趋势。因此，在匹配的异构体（R，R，S）-11 -Li的甲基化中，非对映选择性达到89％ds 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00540-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino acids. Part 11: Diastereoselective alkylation of chiral derivatives of β-aminopropionic acid containing the α-phenethyl group
  作者：Vı́ctor Manuel Gutiérrez-Garcı́a、Heraclio López-Ruiz、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00540-3

  日期：2001.7

  particular, the diastereoselectivity of alkylation of (R,R)-2-Li enolate showed substantial stereoinduction by the bis[α-phenylethyl]amide auxiliary, leading to 80% ds in the methylation reaction. No appreciable effect upon diastereoselectivity was observed by the presence of additives (LiCl, HMPA, DMPU) in the reaction. On the other hand, stereoinduction by the α-phenylethylamino group in the methylation

  研究了β-氨基丙酸的几种新颖的手性衍生物，它们是对映纯α-取代的β-氨基酸的潜在有用的前体。特别地，（R，R）-2- Li烯醇盐的烷基化的非对映选择性显示了双[α-苯基乙基]酰胺助剂的大量立体诱导，导致甲基化反应中的ds为80％。通过在反应中存在添加剂（LiCl，HMPA，DMPU），未观察到对非对映选择性的明显影响。另一方面，α-苯基乙基氨基在烯醇酯（S）-3的甲基化中的立体诱导-Li在标准条件下（THF，-78°C）较低（65％ds），但在3当量的存在下提高到81％ds。HMPA作​​为助溶剂。“匹配的”和“不匹配的”衍生物（R，R，S）-11和（R，R，R）-11分别通过其相应的烯醇锂被甲基化。观察到的非对映选择性通常遵循基于双立体诱导的预期趋势。因此，在匹配的异构体（R，R，S）-11 -Li的甲基化中，非对映选择性达到89％ds 。