6-<<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-<<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-one；6-[(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanylmethyl]oxan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: XQLJSGHDHXMAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-<<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂。1. 2-（烷硫基）-4,5-二苯基-1H-咪唑类作为ACAT的有效抑制剂。

  摘要：

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm00101a016