6-<<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-<<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-one；6-[(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanylmethyl]oxan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: XQLJSGHDHXMAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-<<(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio>methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂。1. 2-（烷硫基）-4,5-二苯基-1H-咪唑类作为ACAT的有效抑制剂。

  摘要：

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm00101a016

文献信息

• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。