3-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: HGTUGOMVRBEJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione 、 碘甲烷 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3,6,11-trimethoxy-5-methylbenzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH官能化合成新型取代的甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。其光物理性质的实验和理论表征

  摘要：

  通过苯胺与萘醌的氧化偶合，然后钯催化的氧化C H官能化和一锅还原甲基化反应，制备了新颖的高蓝色荧光N-甲基-6,11-二甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。对苯并咔唑荧光团进行了光物理表征，并研究了取代基的作用。（TD）-DFT计算忠实地再现了苯并咔唑的实验光物理性质，并揭示了取代基如何影响这些化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 生成 3-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CH官能化合成新型取代的甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。其光物理性质的实验和理论表征

  摘要：

  通过苯胺与萘醌的氧化偶合，然后钯催化的氧化C H官能化和一锅还原甲基化反应，制备了新颖的高蓝色荧光N-甲基-6,11-二甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。对苯并咔唑荧光团进行了光物理表征，并研究了取代基的作用。（TD）-DFT计算忠实地再现了苯并咔唑的实验光物理性质，并揭示了取代基如何影响这些化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.012

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。
• Pd-catalyzed C-H Arylation: A General Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]carbazolenaphthoquinones
  作者：Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/jhet.2832

  日期：2017.7

  A short, efficient and general methodology for benzo[b]carbazolenaphthoquinones was developed via Pd‐catalyzed C‐H arylation process. This methodology was successfully applied to the synthesis of highly biologically active compound 5H–benzo[b]carbazole‐6,11‐diones. Additionally, one‐pot synthesis of benzo[b]phenazine‐6,11(5H,12H)‐dione derivatives was also explored in aqueous medium.

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。
• A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes
  作者：Emma Campbell、Andrea Taladriz-Sender、Olivia I. Paisley、Alan R. Kennedy、Jacob T. Bush、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02943

  日期：2022.4.1

  A modular approach to prepare tri- and tetracyclic carbazoles by a sequential [3 + 2]heteroannulation is described. First, optimization of Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by C/N-arylation in a one-pot process is established. Second, mechanistic analyses identified the origins of chemo- and regioselective sequential control of both bond-forming steps. Finally, the substrate scope is

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。
• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.