6-O-(6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-(6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉
• 分子量: 478.54
• InChiKey: RTZBVHGBQPBZSO-OQRNNYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-O-benzyl-D-gulal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-O-(6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 D-Glucal 衍生的 β-和 α-乙烯基环氧乙烷的改进的区域选择性和立体选择性 O-糖基化

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200242

文献信息

• Stereospecific Uncatalyzed α-<i>O</i>-Glycosylation and α-<i>C</i>-Glycosidation by Means of a New <scp>d</scp>-Gulal-Derived α Vinyl Oxirane
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo0491152

  日期：2004.10.1

  The reaction of α vinyl oxirane 5, prepared through a new route to the d-gulal system, with O-nucleophiles (alcohols and di-O-isopropylidene-α-d-monosaccharides) and C-nucleophiles (lithium alkyls) affords, in a completely stereoselective way, the corresponding 2-unsaturated α O- and C-glycosides having the same configuration as the starting epoxide.

  通过新途径制得的通往d-古拉尔系统的α-乙烯基环氧乙烷5与O-亲核试剂（醇和二-O-异亚丙基-α - d-单糖）和C-亲核试剂（烷基锂）反应，得到一个完全立体选择性方式，相应的2-不饱和的α ø -和ç -glycosides具有相同的结构的起始环氧化物。
• Palladium-Catalyzed Improved Regio- and Stereoselective O-Glycosylation of D-Glucal-Derived β- and α-Vinyl Oxiranes
  作者：Y. Suman Reddy、Rima Lahiri、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201200242

  日期：2012.9

  3-unsaturated O-glycosides in good to excellent yields within five minutes. The above reaction has also been utilized in the synthesis of 2,3-unsaturated trisaccharides, which are potential precursors of fully oxygenated, deoxy and dideoxy sugars.

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。