tert-butyl (S)-1-(3-(2,6-difluorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(3-(2,6-difluorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[3-(2,6-difluorophenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂N₃O₃
• 分子量: 401.413
• InChiKey: YHPLAYMPAGPDDL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (S)-1-(3-(2,6-difluorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted 3H-Quinazoline-4-one Derivatives

  摘要：

  An efficient three-step synthesis of chiral 3H-quinazoline-4-one derivatives from commercial materials is disclosed. The Mumm reaction of imidoyl chloride with alpha-amino acids followed by reductive cyclization affords enantiomerically pure (ee > 93%) quinazoline-4-ones in good overall yield. A comparison with existing approaches indicates that this method is superior for hindered substrates.

  DOI：

  10.1021/ol070276c

文献信息

• A Novel Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>3H</i>-Quinazoline-4-one Derivatives
  作者：Paul Zhichkin、Edward Kesicki、Jennifer Treiberg、Lisa Bourdon、Matthew Ronsheim、Hua Chee Ooi、Stephen White、Angela Judkins、David Fairfax

  DOI：10.1021/ol070276c

  日期：2007.3.1

  An efficient three-step synthesis of chiral 3H-quinazoline-4-one derivatives from commercial materials is disclosed. The Mumm reaction of imidoyl chloride with alpha-amino acids followed by reductive cyclization affords enantiomerically pure (ee > 93%) quinazoline-4-ones in good overall yield. A comparison with existing approaches indicates that this method is superior for hindered substrates.