methyl 2,3-di-O-(L-alanyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-(L-alanyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-(l-alanyl)-alpha-d-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S)-2-aminopropanoyl]oxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] (2S)-2-aminopropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₈
• 分子量: 336.342
• InChiKey: YSQIJVIYOOQJPE-WOPZYWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(L-alanyl)-α-D-glucopyranoside 、 Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2,3-di-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Masahiro; Shoji, Masataka; Nakatsuka, Tohru, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2579 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHETIC GLYCOAMINES AND METHODS FOR THEIR USE, ALONE OR IN COMBINATION WITH OTHER THERAPIES, THAT AFFECT CELL ADHESION, INHIBIT CANCER CELL GROWTH AND METASTASIS, AND INDUCE APOPTOSIS<br/>[FR] GLYCOAMINES SYNTHETIQUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION, SEULES OU COMBINEES A D'AUTRES THERAPIES, SERVANT A INFLUENCER L'ADHESION CELLULAIRE, A INHIBER LA CROISSANCE ET LA METASTASE DE CELLULES CANCEREUSES ET A PROVOQUER L'APOPTOSE
  申请人：GLINSKII, Guennadi, V.

  公开号：WO1999053930A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A class of molecules and methods that alter cell adhesion, inhibit growth of cancer cells and metastasis, and induce apoptosis both alone and in combination with standard cancer therapies is disclosed. A method according to the present invention comprises bringing cells into contact with compounds that comprise an amine linked to a carbohydrate wherein the amine and the carbohydrate are linked to form a compound chosen from the group consisting of Schiff bases, N-glycosides, esters, and Amadori products. The carbohydrate is preferably a monosaccharide or a small oligosaccharide. The carbohydrate and amine sub-units may be chemically modified. The carbohydrate sub-unit is preferably a pentose such as arabinose, xylose, ribose, ribulose, a hexose such as fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose, or a disaccharide based on two of the above such as maltose, lactose, maltulose, or lactulose. A method according to the present invention further comprises bringing cells into contact with the compounds described above before, during, or after administration of another cancer therapy.(FR) L'invention concerne un catégorie de molécules et des procédés servant à modifier l'adhésion cellulaire, à inhiber la croissance et la métastase de cellules cancéreuses et à provoquer l'apoptose à la fois seuls ou combinés à des thérapies classiques anticancer. Un procédé consiste à mettre des cellules en contact avec des composés contenant une amine liée à un glucide, de manière à constituer un composé sélectionné dans le groupe comprenant des bases de Schiff, des N-glycosides, des esters et des produits d'Amadori. Ce glucide est, de préférence, un monosaccharide ou un petit oligosaccharide. Les sous-unités du glucide et de l'amine peuvent être modifiées chimiquement. La sous-unité du glucide est, de préférence, un pentose, tel qu'arabinose, xylose, ribose, ribulose, un hexose, tel que fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose ou un disaccharide basé sur deux des sous-unités énoncées ci-dessus, tel que maltose, lactose, maltulose ou lactulose. Un procédé consiste, de plus, à mettre des cellules en contact avec les composés énoncés ci-dessus avant, pendant ou après l'administration d'une autre thérapie anticancer.

  本发明涉及一类分子和方法，能够改变细胞黏附、抑制癌细胞生长和转移，并诱导细胞凋亡，单独或与标准癌症治疗联合使用。一种根据本发明的方法包括将细胞与包含连接有糖的胺基团的化合物接触，其中胺基团和糖通过形成 Schiff 基、N-糖苷、酯或 Amadori 产物中的任一化合物链接。优选地，所述糖是单糖或小寡糖。糖和胺单元可以进行化学修饰。优选地，糖单元为戊糖（如阿拉伯糖、木糖、核糖、核酮糖）、己糖（如果糖、脱氧果糖、半乳糖、葡萄糖、甘露糖、塔罗糖、鼠李糖），或基于上述两种的二糖（如麦芽糖、乳糖、麦芽低聚糖或乳果糖）。本发明的方法还包括在给予另一种癌症治疗之前、期间或之后，将细胞与所述化合物接触。
• SYNTHETIC GLYCOAMINES, METHODS FOR THEIR USE THAT AFFECT CELL
  申请人：Glinskii, Guennadi, V.

  公开号：EP0944639A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944639A4
  申请人：——

  公开号：EP0944639A4

  公开（公告）日：2005-09-28
• [EN] SYNTHETIC GLYCOAMINES, METHODS FOR THEIR USE THAT AFFECT CELL<br/>[FR] GLYCOSAMINES DE SYNTHESE, PROCEDES DESTINES A LEUR UTILISATION AYANT UN EFFET SUR LES CELLULES
  申请人：——

  公开号：WO1998023625A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  [EN] A class of molecules and methods that alter cell adhesion, inhibit cancer metastasis, and induce apoptosis. A method according to the present invention comprises bringing cells into contact with compounds that essentially consist of an amino acid linked to a carbohydrate wherein the amino acid and the carbohydrate are linked to form a compound chosen from the group consisting of Schiff bases, N-glycosides, esters, and Amadori products. The carbohydrate is preferably a monosaccharide or a small digosaccharide. The carbohydrate and amino acid sub-units may be chemically modified. For example, the amino acid may be modified by covalently bonding other groups to the amino group, carboxyl group, or side chain group of the amino acid. The carbohydrate sub-unit is preferably a pentose such as arabinose, xylose, ribose, ribulose, a hexose such as fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose, or a disaccharide based on two of the above such as maltose, lactose, maltulose, or lactulose.
  [FR] L'invention concerne une classe de molécules et des procédés qui modifient l'adhérence cellulaire, inhibent des métastases de cancer, et provoquent une apoptose. Un procédé de la présente invention comprend les étapes consistant à mettre des celles en contact avec des composés qui consistent essentiellement en un acide aminé lié à un glucide, dans lesquels l'acide aminé et le glucide sont liés afin de former un composé choisi dans le groupe formé par des bases de Schiff, des N-glucosides, des esters, et des produits d'Amadori. Le glucide est de préférence un monosaccharide ou un petit oligosaccharide. Les sous-unités du glucide et de l'acide aminé peuvent être chimiquement modifiés. Par exemple, l'acide aminé peut être modifié par liaison covalente d'autres groupes avec le groupe amino, le groupe carboxyle, ou un groupe de chaîne latérale de l'acide aminé. La sous-unité du glucide est de préférence un pentose tel de l'arabinose, du xylose, du ribose, du ribulose, un hexose tel du fructose, du désoxyfructose, du galactose, du glucose, du mannose, du tagatose, du rhamnose, ou un disaccharide formé de deux des éléments cités, tel du maltose, du lactose, du maltulose, ou du lactulose.
• Tamura, Masahiro; Shoji, Masataka; Nakatsuka, Tohru, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2579 - 2586
  作者：Tamura, Masahiro、Shoji, Masataka、Nakatsuka, Tohru、Kinomura, Keisuke、Okai, Hideo、Fukui, Sakuzo

  DOI：——

  日期：——