4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-benzoxazol-5-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-benzoxazol-5-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 408.841
• InChiKey: LPJODCPOHZMQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-benzoxazol-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型二取代苯并恶唑衍生物作为选择性COX-2抑制剂和消炎药的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的取代的N-（3,4-二甲氧基苯基）-苯并恶唑衍生物13a - 13p，并在体外评估了其对COX（I和II）的抑制活性，体内抗炎和致溃疡的潜力。与COX-1相比，化合物13d，13h，13k，13l和13n表现出显着的COX-2抑制活性和对COX-2的选择性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选这些选择的化合物的体内抗炎活性。在这些化合物中，13d是该系列最有希望的类似物，抑制百分比为84.09，IC 50值分别为0.04 µM和1.02 µM（COX-2和COX-1）。此外，进行了致溃疡性研究，测试的化合物（13d，13h，13k，13l）显示出比布洛芬显着的胃耐受性。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成的抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理，结果与该化合物的生物学评估研究相吻合。这些新合成的抑制剂在计算机上也显示出可接受的药代动力学特征 ADME

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.007