3-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-hydrogen phthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-hydrogen phthalate
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxycarbonyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: IWRYJXNGRPRMHR-VPKNTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-hydrogen phthalate 、 4-溴-1-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯系留策略：将碳水化合物一氧化氮环加成至12–15成员手性大环上，链烯基链长控制桥接异恶唑啉的方向†

  摘要：

  使用易于获得的碳水化合物前体，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应，证明了邻苯二甲酸酯模板桥联的异恶唑啉大环内酯的高选择性合成。通过2D NMR和X射线衍射研究确定了大环的结构。桥接的异恶唑啉环的取向取决于1，3-偶极子与亲偶极子之间的距离。通过依次除去邻苯二甲酸酯模板和异恶唑啉部分的还原性裂解，大环化合物可以进一步转化为更高的氨基糖。

  DOI：

  10.1039/c5ra22436e
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-hydrogen phthalate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯系留策略：将碳水化合物一氧化氮环加成至12–15成员手性大环上，链烯基链长控制桥接异恶唑啉的方向†

  摘要：

  使用易于获得的碳水化合物前体，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应，证明了邻苯二甲酸酯模板桥联的异恶唑啉大环内酯的高选择性合成。通过2D NMR和X射线衍射研究确定了大环的结构。桥接的异恶唑啉环的取向取决于1，3-偶极子与亲偶极子之间的距离。通过依次除去邻苯二甲酸酯模板和异恶唑啉部分的还原性裂解，大环化合物可以进一步转化为更高的氨基糖。

  DOI：

  10.1039/c5ra22436e

文献信息

• Resolution of 1-arylalkylamines with 3-O-hydrogen phthalate glucofuranose derivatives: role of steric bulk in a family of resolving agents
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreenivasulu Reddy Koduru、Venkata Narasimhaji Cheemalapati

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.005

  日期：2006.1

  The development of three new acidic resolving agents which are hydrogen plithalates of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose 1, 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-alpha-D-glucofuranose 2 and 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-diphenylmethylidene-alpha-D-glucofuranose 3 is shown for the resolution of 1-arylalkylamines 7a-k. The salts between 1, 2 and (RS)-1-arylalkylamines 7a-k selectively crystallize 1(.)(S) 7a j and 2(.)(S) 7a-h salts, allowing us to recover the corresponding bases (S) 7a-j and (S) 7a-h, respectively, in good yield and enantiomeric excess (73-95% ee). Whereas, the salts between 3 and (RS)-1-arylalkylamines 7a-c,g-i,k selectively crystallize 3-(S)-7a-c-g-i salts to recover the corresponding bases (S)-7a-c,g-i in poor enantionieric excess (4-35% ee). The difference between the resolving ability of 1 and 2 for 1-arylalkylamines 7a-h is very slight, but there is considerable difference compared to ortho-substituted 1-arylalkylamines 7i and 7j. The role of substituents on a family of resolving agents 1, 2 and 3 is also discussed to interpret their resolving ability. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Phthalate tethered strategy: carbohydrate nitrile oxide cycloaddition to 12–15 member chiral macrocycles with alkenyl chain length controlled orientation of bridged isoxazolines
  作者：Swapan Majumdar、Jewel Hossain、Ramalingam Natarajan、Ashish K. Banerjee、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra22436e

  日期：——

  The highly selective synthesis of phthalate templated bridged isoxazoline macrocyclic lactones is demonstrated using readily accessible carbohydrate precursors via intramolecular nitrile oxide–alkene cycloaddition. The structures of the macrocycles were established by 2D NMR as well as X-ray diffraction study. The orientation of the bridged isoxazoline ring is dependent on the distance between the

  使用易于获得的碳水化合物前体，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应，证明了邻苯二甲酸酯模板桥联的异恶唑啉大环内酯的高选择性合成。通过2D NMR和X射线衍射研究确定了大环的结构。桥接的异恶唑啉环的取向取决于1，3-偶极子与亲偶极子之间的距离。通过依次除去邻苯二甲酸酯模板和异恶唑啉部分的还原性裂解，大环化合物可以进一步转化为更高的氨基糖。