咪多卡二丙酸盐 | 55750-06-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 咪多卡二丙酸盐
• 中文别名: 咪唑苯脲二丙酸盐；N,N'-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]脲二丙酸盐；二丙酸咪唑苯脲；咪多卡二丙酸酯
• 英文名称: imidocarb dipropionate
• 英文别名: imizol；1,3-bis[3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]urea;propanoic acid
• CAS: 55750-06-6
• 化学式: 2C₃H₆O₂*C₁₉H₂₀N₆O
• 分子量: 496.566
• InChiKey: IRPJGGHUXQZOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

概述

咪多卡二丙酸盐是咪唑苯脲的一种衍生物，专用于动物的新型抗原虫化学药物。临床应用中常使用其二丙酸盐或双盐酸盐配制制剂，并通过肌肉注射或皮下注射方式治疗和预防巴贝斯虫病、梨形虫病、锥虫病、附红细胞体病、边缘边虫病及泰勒虫病等疾病。现有技术中的咪多卡二丙酸盐多为非无菌原料药，制备过程需在不同有机溶剂中合成后重结晶，这不仅消耗大量有机溶剂和母液，还造成产品损失，并且溶剂回收能耗较高。

随着咪多卡二丙酸盐发现新的临床用途，如兽用长效制剂的制备方法以及附红细胞体病用复方制剂等，非无菌原料配制复方制剂在生产上变得更加复杂。

生物活性

Imidocarb作为一种抗原虫剂，在治疗巴贝西虫病和埃里希体病时通常以二丙酸盐的形式使用。

靶点

• IC50: 87 μg/mL (Parasite B. bovis)

体内研究

• Imidocarb二丙酸盐通过皮下或肌肉注射给予马（3.4 mg/kg体重）和牛（2.1 mg/kg体重）。在马中，最多可连续给药四次，间隔72小时。第二次剂量可在首次给药后两周内进行。
• 羊也被用于治疗巴贝西虫病和埃里希体病，剂量为每千克体重1.2毫克。
• Imidocarb二丙酸盐的急性口服LD50值在小鼠中的范围是646至723 mg/kg体重。
• Imidocarb的急性口服LD50值在大鼠中的范围是454至1251 mg/kg体重。

用途

咪多卡二丙酸盐适用于治疗和预防由巴贝斯虫、梨形虫、锥虫、附红细胞体、边缘边虫及泰勒虫引起的各种疾病。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯腈 在 sodium sulfide 、 sodium dithionite 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 咪多卡二丙酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种二丙酸咪唑苯脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种二丙酸咪唑苯脲（即咪多卡二丙酸盐）的制备方法。本发明在环合步骤中以微波辅助反应，配合催化剂使用，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了产物的收率；在缩合步骤中，使用碳酸烷基酯代替光气或三光气，缩减工序，咪唑苯脲一步产出，减少了咪唑苯脲盐酸盐析晶、离心分离工序，也无需使用碱调节pH得到咪唑苯脲的步骤，减少了操作工序；同时由于不需要使用盐酸成盐和碱调节pH的步骤，节约了原料的使用，降低了生产成本。

  公开号：

  CN116813551A

文献信息

• 一种二丙酸咪唑苯脲及其中间体的制备方法
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN111574455A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种二丙酸咪唑苯脲及其中间体的制备方法。属于化学制药技术领域。方法是将间硝基苯甲腈以硫化钠为催化剂与乙二胺反应，再经过钯碳甲酸铵还原，与尿素缩合反应制得咪唑苯脲二盐酸盐，游离出咪唑苯脲与丙酸反应制得二丙酸咪唑苯脲。本发明减少了废弃物的产生，原料廉价易得，操作简便，产品收率高，工艺操作简便，安全性高，适合工业化生产。
• 一种咪唑苯脲的提纯方法
  申请人：山东久隆恒信药业有限公司

  公开号：CN105949127B

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种咪唑苯脲的提纯方法，具体为在咪唑苯脲的料液中加入表面活性剂，搅拌反应，降温析晶，干燥即可。将咪唑苯脲溶于有机溶媒，然后加水，用丙酸调节PH，搅拌析晶，干燥得二丙酸咪唑苯脲。该方法操作简便、易于工业化操作，成本低，二丙酸咪唑苯脲产品含量可达到99.9％以上。
• TYPE III SECRETION INHIBITORS, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Goguen Jon

  公开号：US20110034463A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention, in some aspects, relates to compounds and compositions useful for inhibiting Type III secretion systems in pathogenic bacteria, such as Yersinia Pestis . In some aspects, the invention relates to methods for discovering inhibitors of the Type III secretion system and uses of such inhibitors in the treatment and prevention of disease.

  该发明在某些方面涉及用于抑制病原细菌（如鼠疫杆菌）中的III型分泌系统的化合物和组合物。在某些方面，该发明涉及发现III型分泌系统抑制剂的方法，以及在治疗和预防疾病中使用这些抑制剂的用途。
• 一种二丙酸咪唑苯脲的生产制备方法
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN114773270A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了二丙酸咪唑苯脲及其中间体的生产制备方法。本方法以间硝基苯甲腈为起始原料，先在硫化钠的催化下与乙二胺反应，然后在氯化铁和活性炭的催化下经水合肼还原，最后在丙酸中与尿素缩合制得二丙酸咪唑苯脲。该方法原料易得，操作简单，绿色环保，成本低廉，适合工业化生产。
• US8716283B2
  申请人：——

  公开号：US8716283B2

  公开（公告）日：2014-05-06