N-(2,4-dichlorobenzyl)pyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichlorobenzyl)pyroglutamic acid
• 英文别名: 1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₃
• mdl: MFCD17154357
• 分子量: 288.13
• InChiKey: VJFCMJBJUAUWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorobenzyl)pyroglutamic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6,8-dichloro-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。酸性介质中焦谷氨酸和N-酰基脯氨酸的脱羧

  摘要：

  在尝试对某些芳基甲基焦谷氨酸或N-苯甲酰基脯氨酸进行Friedel-Crafts环化过程中，已观察到酸的活化形式分解，产生了新的杂环系统。这种普遍的脱羧反应是在难以实现Friedel-Crafts环化反应时发生的，并通过几何或电子方面的考虑进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01183-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,4-dichlorobenzyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。酸性介质中焦谷氨酸和N-酰基脯氨酸的脱羧

  摘要：

  在尝试对某些芳基甲基焦谷氨酸或N-苯甲酰基脯氨酸进行Friedel-Crafts环化过程中，已观察到酸的活化形式分解，产生了新的杂环系统。这种普遍的脱羧反应是在难以实现Friedel-Crafts环化反应时发生的，并通过几何或电子方面的考虑进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01183-3

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. On the decarboxylation of pyroglutamic acids and N-acyl prolines in acidic media
  作者：Rufine Akué-Gédu、Sahar Al Akoum Ebrik、Anne Witczak-Legrand、Dominique Fasseur、Samira El Ghammarti、Daniel Couturier、Bernard Decroix、Mohamed Othman、Marc Debacker、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01183-3

  日期：2002.11

  During attempted Friedel–Crafts cyclization of some arylmethyl pyroglutamic acids or of N-phenacyl prolines, decomposition of the activated form of the acid have been observed, giving new heterocyclic systems. This general decarboxylation occurred when there are difficulties to realize a Friedel–Crafts cyclization and is explained by geometrical or electronic considerations.

  在尝试对某些芳基甲基焦谷氨酸或N-苯甲酰基脯氨酸进行Friedel-Crafts环化过程中，已观察到酸的活化形式分解，产生了新的杂环系统。这种普遍的脱羧反应是在难以实现Friedel-Crafts环化反应时发生的，并通过几何或电子方面的考虑进行了解释。