difluoro-4-(diethyl phosphonate) butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: difluoro-4-(diethyl phosphonate) butanoic acid
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobutanoic acid；4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobutanoic acid
• 化学式: C₈H₁₅F₂O₅P
• 分子量: 260.175
• InChiKey: PDXUKGVJWXSBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro-4-(diethyl phosphonate) butanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 diethyl 4‐(N,N‐hydroxyl‐methyl)‐amino‐1,1‐difluoro‐4‐oxobutyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟膦酰异羟肟酸衍生物是最佳抗菌磷霉素类似物之一

  摘要：

  从 1,1-二氟丁-3-烯基膦酸二乙酯合成了 fosmidomycin 的三种 α,α-二氟膦酸酯衍生物，并在大肠杆菌中进行了评估。其中两种是最好的 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸还原异构酶抑制剂，IC 50在 nM 范围内，远好于参考化合物磷米霉素。与相应的磷酸盐和非氟化膦酸盐相比，它们还显示出对培养皿上大肠杆菌的增强抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26165111
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 difluoro-4-(diethyl phosphonate) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟膦酰异羟肟酸衍生物是最佳抗菌磷霉素类似物之一

  摘要：

  从 1,1-二氟丁-3-烯基膦酸二乙酯合成了 fosmidomycin 的三种 α,α-二氟膦酸酯衍生物，并在大肠杆菌中进行了评估。其中两种是最好的 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸还原异构酶抑制剂，IC 50在 nM 范围内，远好于参考化合物磷米霉素。与相应的磷酸盐和非氟化膦酸盐相比，它们还显示出对培养皿上大肠杆菌的增强抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26165111

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING DISEASES AND DISORDERS ASSOCIATED WITH ABERRANT REGULATION OF PROTEINS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À UNE RÉGULATION ANORMALE DES PROTÉINES
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020191415A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Compositions that include anti-cancer, anti-tumor, and anti-microbial infection peptides are provided. In some embodiments, the compositions include 1-10 or more synthetic peptides that are between 8 and 50 amino acids long and include an amino acid sequence as disclosed herein. Also provided are in vitro populations of dendritic cells that include the compositions, in vitro populations of T cells capable of being activated upon being brought into contact with the populations of dendritic cells, antibodies and antibody-like molecules that specifically bind to complexes of an MHC class I molecule and the peptides, methods for using the disclosed compositions for treating and/or preventing cancer and/or microbial infections, methods for making cancer vaccines and anti-microbial vaccine, methods for screening peptides for inclusion in immunotherapy compositions, methods for determining a prognosis of a patient with a cancer and/or a microbial infection, kits that include the disclosed peptides, and methods for treating and/or preventing diseases, disorders, and/or conditions associated with hyperphosphorylation of MHC I peptides and/or MHC II peptides, inadequate PP2A activity, and/or undesirable CIP2A activity.
• α,α-Difluorophosphonohydroxamic Acid Derivatives among the Best Antibacterial Fosmidomycin Analogues
  作者：Aurore Dreneau、Fanny S. Krebs、Mathilde Munier、Chheng Ngov、Denis Tritsch、Didier Lièvremont、Michel Rohmer、Catherine Grosdemange-Billiard

  DOI：10.3390/molecules26165111

  日期：——

  Three α,α-difluorophosphonate derivatives of fosmidomycin were synthesized from diethyl 1,1-difluorobut-3-enylphosphonate and were evaluated on Escherichia coli. Two of them are among the best 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase inhibitors, with IC50 in the nM range, much better than fosmidomycin, the reference compound. They also showed an enhanced antimicrobial activity against E. coli

  从 1,1-二氟丁-3-烯基膦酸二乙酯合成了 fosmidomycin 的三种 α,α-二氟膦酸酯衍生物，并在大肠杆菌中进行了评估。其中两种是最好的 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸还原异构酶抑制剂，IC 50在 nM 范围内，远好于参考化合物磷米霉素。与相应的磷酸盐和非氟化膦酸盐相比，它们还显示出对培养皿上大肠杆菌的增强抗菌活性。