4-nitrononanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrononanenitrile
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: KPGSIEHDPMUJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-nitrononanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃与亲电烯烃在水性介质中的共轭加成反应

  摘要：

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

文献信息

• Conjugated Addition Reactions of Nitroalkanes with Electrophilic Alkenes in Aqueous Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  The Michael reaction of various nitroalkanes 1 with electrophilic alkenes 2 can be performed in NaOH (0.025−0.1 M), without any organic solvent. In many cases the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), as cationic surfactant, produces better results. Good yields of the products 3 are obtained even with hindered, and functionalized starting materials.

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。
• Use of heterogeneous catalyst KG-60-NEt2 in Michael and Henry reactions involving nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi、Alessandro Palmieri、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00274-0

  日期：2003.3

  The N,N-diethylpropylamine supported on amorphous silica (KG-60-NEt2) catalyses the formation of carbon-carbon bonds by nitroalkanes through both the nitroaldol (Henry) and Michael reactions. The catalyst shows general utility with a variety of electrophilic acceptors. Moreover, the catalyst can be reused for two further cycles without loss of the activity. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.