(S)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one
• 英文别名: (4S)-7-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DVIONHZDAYXRBA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 (R,R,R,R)-Wingphos 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (S)-7-methyl-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Meldrum’s Acid, Malononitrile, and 1,3-Dicarbonyls to<i>ortho</i>-Quinone Methides Generated In Situ Under Basic Conditions
  作者：Lorenzo Caruana、Martina Mondatori、Vasco Corti、Sara Morales、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201500710

  日期：2015.4.13

  unstable ortho‐quinone methides (o‐QMs) in catalytic asymmetric settings is presented. The enantioselective reactions are catalysed by bifunctional organocatalysts, and the o‐QM intermediates are formed in situ from 2‐sulfonylalkyl phenols through base‐promoted elimination of sulfinic acid. The use of mild Brønsted basic conditions for transiently generating o‐QMs in catalytic asymmetric processes is unprecedented

  提出了一种在催化不对称环境中利用高反应性和不稳定的邻醌甲基甲烷（o- QMs）的新方法。对映选择性反应由双功能有机催化剂催化，o- QM中间体是由2-磺酰基烷基苯酚通过碱促进的亚磺酸消除而原位形成的。在催化不对称过程中短暂使用温和的布朗斯台德基本条件来瞬时生成o- QMs是前所未有的，它可以有效地参与亲核试剂如Meldrum的酸，丙二腈和1,3-二羰基的反应。催化转化为3,4-二氢香豆素，4 H提供了新的通用条目色烯和黄嘌呤酮。这些框架是天然产物和药物化学中的重复结构，这是由催化加合物形式的（R）-托特罗定和（S）-4-甲氧基金刚烷酸酯的正式合成所证明的。
• Ruthenium‐Catalysed Asymmetric Intramolecular Isomerization/Esterification Reaction: Direct Synthesis of Chiral Dihydrocoumarins
  作者：Lingzi Zhao、Xuchao Wang、Qing Qiang、Xingwei Zhao、Feipeng Liu、Shenci Lu、Zi‐Qiang Rong

  DOI：10.1002/cjoc.202400084

  日期：2024.8.15

  An asymmetric isomerization/intramolecular coupling reaction of allylic alcohols to synthesize chiral dihydrocoumarins was successfully accomplished through ruthenium catalysis. This method demonstrates a wide substrate applicability, excellent tolerance for various functional groups, and good enantioselectivities (up to 90% ee). It provides a convenient pathway to produce a diverse range of structurally

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。
• BICMAP-rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to coumarins
  作者：Takashi Mino、Kazuki Miura、Hiroyuki Taguchi、Kohei Watanabe、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.005

  日期：2015.10

  Rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids 2 to coumarins 1 using (S)-BICMAP as a chiral ligand gave the desired 4-arylchroman-2-one derivatives 2 in good yields and with high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.