5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimethylindane；1,3,3-trimethyl-6-methoxy-1-p-anisolyl-indan；1,3,3-Trimethyl-1-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxyindane；5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2H-indene
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: RKSZGJIIRCVRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  溴化铟 (III) 催化的乙烯基芳烃化学选择性二聚化

  摘要：

  溴化铟 (III) 催化 α-取代乙烯基芳烃的二聚反应。对开链或环状二聚体的化学选择性取决于乙烯基芳烃的芳基上的取代基的性质。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829557

文献信息

• Indium(III) Bromide-Catalyzed Chemioselective Dimerization of Vinylarenes
  作者：Clovis Peppe、Ernesto Schulz Lang、Fabiano Molinos de Andrade、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1055/s-2004-829557

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes the dimerization of α-substituted vinylarenes. Chemioselectivity towards open chain or cyclic dimers depends on the nature of the substituent at the aryl group of the vinylarene.

  溴化铟 (III) 催化 α-取代乙烯基芳烃的二聚反应。对开链或环状二聚体的化学选择性取决于乙烯基芳烃的芳基上的取代基的性质。
• Metal-Free Domino One-Pot Decarboxylative Cyclization of Cinnamic Acid Esters: Synthesis of Functionalized Indanes
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02015

  日期：2016.12.16

  Their formation can be explained via acid triggered decarboxylation of cinnamic acid esters and subsequent inter/intramolecular cyclization. Overall process involves in the intramolecular cleavage of two σ-bonds (C–O and C–C) and inter/intramolecular construction of two/one C–C σ-bond(s). Significantly, this protocol was successful without the aid of any metal salts.

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。
• Acid-promoted SN1/E1 fragmentation/dimerization of 2-cumylmalonates
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.022

  日期：2009.6

  Several diethyl 2-cumylmalonates underwent fragmentation and dimerization in PPA at elevated temperatures to give 1,1,3-trimethyl-3-arylindanes in good yields. The same products were obtained from 2-cumylmalonic acid, ethyl 2-cumylcyanoacetate, and 2-cumyl Meldrum’s acid. This represents the first example of an SN1/E1 ionization with diethyl malonate as the leaving group.

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。
• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• Combinations of Ethers and B(C₆F₅)₃Function as Hydrogenation Catalysts
  作者：Lindsay J. Hounjet、Christoph Bannwarth、Christian N. Garon、Christopher B. Caputo、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201303166

  日期：2013.7.15

  It works ether way: Labile adducts of dialkyl ethers with the electrophilic borane B(C6F5)3 are shown to scramble HD to H2 and D2 and catalyze the hydrogenation of 1,1‐diphenylethylene.

  它以醚的方式起作用：二烷基醚与亲电硼烷B（C 6 F 5）3的不稳定加合物显示出将HD扰乱为H 2和D 2并催化1,1-二苯基乙烯的加氢反应。