(R)-3-t-butoxy-2-(2-(t-butoxycarbonylamino)ethylamino)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-t-butoxy-2-(2-(t-butoxycarbonylamino)ethylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2R)-3-tert-butoxy-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]propionic acid methyl ester；(R)-3-tert-butoxy-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]propanoate
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 318.414
• InChiKey: IOSDXAFCRZNJCL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-t-butoxy-2-(2-(t-butoxycarbonylamino)ethylamino)propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-(3-t-butoxymethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作二肽基肽酶‑IV(DPP‑IV)抑制剂。

  公开号：

  CN109928971A
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-D-丝氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-t-butoxy-2-(2-(t-butoxycarbonylamino)ethylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作二肽基肽酶‑IV(DPP‑IV)抑制剂。

  公开号：

  CN109928971A

文献信息

• METHOD FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：DONG-A PHARMACEUTICAL. CO., LTD

  公开号：US20150025241A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention is able to reduce preparation costs by using low cost reagents on reaction and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种改进的制备二肽基肽酶-IV抑制剂和中间体的方法。本发明能够通过在反应中使用低成本试剂来降低制备成本，并通过提高产率来实现大规模生产。
• DPP-IV INHIBITOR INCLUDING BETA-AMINO GROUP, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR PREVENTING AND TREATING DIABETES OR OBESITY
  申请人：Kim Heung Jae

  公开号：US20100120790A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides a novel heterocyclic compound containing a beta-amino group, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. The heterocyclic compound of the present invention exhibits excellent DPP-IV inhibitory activity and bioavailability and therefore can be useful for the prophylaxis or treatment of DPP-IV-related diseases such as diabetes or obesity.

  本发明提供了一种新的含有β-氨基基团的杂环化合物，一种制备该化合物的方法，以及一种包含该杂环化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。本发明的杂环化合物表现出优异的DPP-IV抑制活性和生物利用度，因此可用于预防或治疗DPP-IV相关疾病，如糖尿病或肥胖症。
• Pharmaceutical Composition for Prevention and Treatment of Diabetes or Obesity Comprising a Compound that Inhibits Activity of Dipeptidyl Peptidase-IV, and other Antidiabetic or Antiobesity Agents as Active Ingredients
  申请人：Shin Chang Yell

  公开号：US20110201624A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of diabetes or obesity comprising as active ingredients a compound which inhibits the activity of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof, or a solvate thereof, and one or more other antidiabetic or antiobesity agents. The pharmaceutical composition exhibits excellent glucose tolerance and may be useful in the prevention and treatment of diabetes, obesity, and the like by effectively inhibiting blood glucose levels and reducing fat mass.

  本发明涉及一种用于预防和治疗糖尿病或肥胖症的药物组合物，其包括作为活性成分的抑制二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的化合物、其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，以及一种或多种其他抗糖尿病或抗肥胖药剂。该药物组合物表现出优异的葡萄糖耐受性，通过有效抑制血糖水平和减少脂肪质量，可能有助于预防和治疗糖尿病、肥胖症等。
• IMPROVED METHOD FOR MANUFACTURING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2415754A2

  公开（公告）日：2012-02-08

  The present invention relates to an improved method for manufacturing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention allows reduction of production costs by reacting low cost reagents, improves yield and is adaptable for mass production.

  本发明涉及一种制造二肽基肽酶-IV 抑制剂和中间体的改进方法。本发明通过使用低成本试剂进行反应，降低了生产成本，提高了产量，并适用于大规模生产。
• Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Heung Jae Kim、Woo Young Kwak、Jong Pil Min、Jae Young Lee、Tae Hyun Yoon、Ha Dong Kim、Chang Yell Shin、Mi Kyung Kim、Song Hyen Choi、Hae Sun Kim、Eun Kyoung Yang、Ye Hwang Cheong、Yu Na Chae、Kyung Jin Park、Ji Myun Jang、Soo Jung Choi、Moon Ho Son、Soon Hoe Kim、Moohi Yoo、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.029

  日期：2011.6

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.