2-(N-(carboxymethyl)-4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(carboxymethyl)-4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[Carboxymethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆S
• 分子量: 349.364
• InChiKey: WTUHYAWXFMMHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(carboxymethyl)-4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl trans-8-oxo-13-tosyl-5,6,8,13,14,14a-hexahydrobenzo[5,6][1,4]diazepino[2,1-a]isoquinoline-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构造芳烃融合的七元氮杂环的一般方法

  摘要：

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701642
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(N-(carboxymethyl)-4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  构造芳烃融合的七元氮杂环的一般方法

  摘要：

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701642

文献信息

• Efficient cyclodehydration of dicarboxylic acids with oxalyl chloride
  作者：Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.089

  日期：2017.8

  Literature examples illustrating the use of oxalyl chloride to prepare dicarboxylic acid anhydrides are surprisingly limited. At the same time, we have discovered a method involving the use of this readily available reagent which allowed the preparation of novel cyclic anhydrides where other, more conventional, methods had failed. Herein, we demonstrate that the method is applicable to a wide diversity

  令人惊讶地限制了说明使用草酰氯制备二羧酸酐的文献实例。同时，我们发现了一种方法，该方法涉及使用这种现成的试剂，该试剂可在其他更常规的方法失败的情况下制备新型环酐。在本文中，我们证明了该方法适用于多种底物，无需色谱纯化即可提供良好的环酸酐产量，并且在需要二羧酸环脱水的任何时候都可以将其视为合成工具的选择。
• A General Way to Construct Arene-Fused Seven-Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Olga Bakulina、Maria Chizhova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201701642

  日期：2018.1.23

  3‐(o‐Carboxyphenyl)propionic acid and four of its heteroatom‐containing analogs, as well as benzene‐ring‐fused analogs, have been shown to undergo a Castagnoli–Cushman reaction when dehydrated in the presence of an imine using acetic anhydride. This provides a facile, diastereoselective route to skeletally diverse arene‐fused ε‐lactams.

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。