7-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 7-chloro-3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: GROXSWLELYDWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到7-chloro-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 3-Alkylindoles Mediated by Zinc Triflate

  摘要：

  Zinc triflate was found to be an effective reagent for the C3-alkylation of indoles by alkyl halides in the presence of Hunig's base and tetrabutylammonium iodide. This new method for indole alkylation proceeds by a S(N)1-like pathway, and is general for allylic, benzylic, and tertiary halides.

  DOI：

  10.1021/jo010996b