1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: NGPSMWSWODZIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(3-acetyl-1-benzyl-7-chloro-1H-indol-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  弱配位使吲哚与烯丙醇的可切换C4-烯基化和烷基化成为可能。

  摘要：

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04612
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A redox-neutral weak carbonyl chelation assisted C4–H allylation of indoles with vinylcyclopropanes

  摘要：

  以乙烯基环丙烷为烯丙基化剂，在可移除螯合基团辅助下，实现了 Ru 催化的吲哚远端 C4-H 烯丙基化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3cc03614f

文献信息

• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。
• SMAC MIMETICS USED AS IAP INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3712162A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  Disclosed are a class of SMAC mimetics used as IAP inhibitors, and in particular disclosed are compounds as shown in formula (I), isomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The IAP inhibitors are drugs for treating cancers, in particular breast cancer.

  公开了一类用作 IAP 抑制剂的 SMAC 拟态化合物，特别是公开了如式 (I) 所示的化合物、其异构体及其药学上可接受的盐类。IAP 抑制剂是治疗癌症，特别是乳腺癌的药物。
• Synthetic Analogues of the Marine Bisindole Deoxytopsentin: Potent Selective Inhibitors of MRSA Pyruvate Kinase
  作者：Clinton G. L. Veale、Roya Zoraghi、Ryan M. Young、James P. Morrison、Manoja Pretheeban、Kevin A. Lobb、Neil E. Reiner、Raymond J. Andersen、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1021/np500755v

  日期：2015.3.27

  As part of an ongoing study to elucidate the SAR of bisindole alkaloid inhibitors against the evolutionary conserved MRSA pyruvate kinase (PK), we present here the synthesis and biological activity of six dihalogenated analogues of the naturally occurring sponge metabolite deoxytopsentin, including the naturally occurring dibromodeoxytopsentin. The most active compounds displayed potent low nanomolar inhibitory activity against MRSA PK with concomitant significant selectivity for MRSA PK over human PK orthologues. Computational studies suggest that these potent MRSA PK inhibitors occupy a region of the small interface of the enzyme tetramer where amino acid sequence divergence from common human PK orthologues may contribute to the observed selectivity.
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。