2,3-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-N-benzylmaleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-N-benzylmaleimide
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₂₇H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 486.357
• InChiKey: MDTCXXPOXDVUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-N-benzylmaleimide 在 rhodium(III) chloride copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到1,11-dichloro-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-benzyl-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-铜(II)催化体系氧化环化双吲哚基马来酰亚胺合成吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑

  摘要：

  基于双金属体系 RhCl 3 .3H 2 O 和 Cu(OAc) 2 .H 2 O 合成一系列吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑的新催化方案研究了分子氧的存在。该方法应用于糖苷化的氟吲哚咔唑 3 的合成，该糖苷化的氟吲哚咔唑 3 最近作为一种代谢物从产气结肠糖丝菌 ATCC 39243 与氟色氨酸的喂养实验中分离出来。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869977
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 N-苄基-2,3-二溴马来酰亚胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 以54%的产率得到2,3-bis(7-chloro-1H-indol-3-yl)-N-benzylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-铜(II)催化体系氧化环化双吲哚基马来酰亚胺合成吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑

  摘要：

  基于双金属体系 RhCl 3 .3H 2 O 和 Cu(OAc) 2 .H 2 O 合成一系列吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑的新催化方案研究了分子氧的存在。该方法应用于糖苷化的氟吲哚咔唑 3 的合成，该糖苷化的氟吲哚咔唑 3 最近作为一种代谢物从产气结肠糖丝菌 ATCC 39243 与氟色氨酸的喂养实验中分离出来。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869977

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles by Oxidative Cyclization of Bisindolylmaleimides with a Rhodium(III)-Copper(II) Catalytic System
  作者：Bernhard Witulski、Torsten Schweikert

  DOI：10.1055/s-2005-869977

  日期：——

  A novel catalytic protocol for the synthesis of a series of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles based on the bimetallic system RhCl 3 .3H 2 O and Cu(OAc) 2 .H 2 O in the presence of molecular oxygen was investigated. The method was applied to the synthesis of the glycosidated fluoroindolocarbazole 3 that was recently isolated as a metabolite from feeding experiments of Saccharothrix aerocolonigenes

  基于双金属体系 RhCl 3 .3H 2 O 和 Cu(OAc) 2 .H 2 O 合成一系列吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑的新催化方案研究了分子氧的存在。该方法应用于糖苷化的氟吲哚咔唑 3 的合成，该糖苷化的氟吲哚咔唑 3 最近作为一种代谢物从产气结肠糖丝菌 ATCC 39243 与氟色氨酸的喂养实验中分离出来。